(E)-ethyl 3-(2-((E)-3-(dimethylamino)-3-thioxoprop-1-en-1-yl)phenyl)acrylate | 1239955-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-((E)-3-(dimethylamino)-3-thioxoprop-1-en-1-yl)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-[(E)-3-(dimethylamino)-3-sulfanylideneprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1239955-47-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: JUQBOSGKYGLAHK-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-((E)-3-(dimethylamino)-3-thioxoprop-1-en-1-yl)phenyl)acrylate 在 copper(I) phenylacetylenide 、 (R)-(-)-2,2′-bis-[di(3,5-diisopropyl-4-dimethylaminophenyl)phosphine]-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与α,β-不饱和硫代酰胺的直接催化不对称共轭加成

  摘要：

  描述了在质子转移条件下将末端炔烃直接催化不对称共轭加成到 α、β-不饱和硫代酰胺。软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化对于同时活化末端炔烃和硫代酰胺至关重要，以高度对映选择性的方式提供 β-炔基硫代酰胺。对照实验表明中间体硫代酰胺铜烯醇化物可以作为布朗斯台德碱通过质子转移驱动催化循环。硫代酰胺官能团的发散转化突出了炔基化产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja105141x