copper(I) phenylacetylenide | 13146-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: copper(I) phenylacetylenide
• 英文别名: copper(I) phenylacetylide；(phenylethynyl)copper；copper phenylacetylide；cuprous phenylacetylide；copper phenylacetylenide；1-copper(I)-2-phenylethyne；1-copper(I) phenylethyne；copper(I) phenylethyne；phenylethynylcopper(I)
• CAS: 13146-23-1
• 化学式: C₈H₅Cu
• 分子量: 164.674
• InChiKey: GCQOYXAQVJNPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.2
• 危险品运输编号：
  UN3088

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) phenylacetylenide 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 2-(6a-phenyl-1a,1b,6,6a-tetrahydro-1H-1,6-cyclo-cyclopropa[3,4]cyclobuta[1,2-a]inden-6b-yl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Teitei,T. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 171 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 乙醚 、 乙醇 、 copper chloride solution 、 水 、 sodium 作用下， 生成 copper(I) phenylacetylenide
  参考文献：
  名称：

  Glaser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. 154, p. 166

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酸 3-丁炔酯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 在 copper(I) phenylacetylenide 、 copper acetylacetonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的光诱导脱羧炔基化：结合实验和计算研究

  摘要：

  氧化还原活性酯（RAE）作为烷基自由基的前体已显示出CC键形成的巨大优势。描述了一种脱羧交叉偶联方法，其使用铜催化剂CuCl和Cu（acac）2由各种羧酸提供取代的炔烃。乙炔铜与富电子NEt 3的光激发作为配体，其提供了从羧酸的RAE产生一系列烷基的一般策略，其可以容易地与多种芳族炔烃偶联。使用催化量的预先形成的铜-苯基乙炔化物，该交叉偶联反应的范围可以进一步扩展至脂族炔烃和炔基硅烷。另外，DFT计算显示出有利的反应途径，并且铜中间体的二齿乙酰丙酮酸酯配体在抑制炔的均偶联中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0sc02213f

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Photoredox synthesis of functionalized quinazolines <i>via</i> copper-catalyzed aerobic oxidative C_sp2–H annulation of amidines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Ayyakkannu Ragupathi、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d1gc01493e

  日期：——

  We have developed a visible light-induced photo-redox copper-catalyzed oxidative Csp2–H annulation (Friedel–Crafts-type cyclization) of amidines with terminal alkynes at room temperature to synthesize functionalized quinazolines. We report copper(I)-phenylacetylide catalyzed photo-oxidative Csp2–H annulation of amidines at RT, which is very challenging and complementary to the conventional transition

  我们开发了一种可见光诱导的光氧化还原铜催化氧化 C sp 2 -H 环化（Friedel-Crafts 型环化）与末端炔烃在室温下合成功能化喹唑啉。我们报告了铜（I）-苯乙炔在室温下催化的脒的光氧化 C sp 2 -H 环化，这是非常具有挑战性的，并且与传统的过渡金属催化的热环化反应互补。我们已经通过合成抗癌化合物证明了这种方法的应用。此外，绿色化学指标（E-factor 比报道的热方法好 1.9 倍）和 Eco-Scale（尺度 55.4，显示可接受的合成）评估表明该方法是生态友好和环境可行的。
• Transition metal alkynyl complexes by transmetallation from Au(CCAr)(PPh₃) (Ar = C₆H₅or C₆H₄Me-4)
  作者：Wan M. Khairul、Mark A. Fox、Natasha N. Zaitseva、Maryka Gaudio、Dmitry S. Yufit、Brian W. Skelton、Allan H. White、Judith A. K. Howard、Michael I. Bruce、Paul J. Low

  DOI：10.1039/b809960j

  日期：——

  Facile acetylide transfer reactions take place between gold(I) complexes Au(CCAr)(PPh3) (Ar = C6H5 or C6H4Me-4) and a variety of representative inorganic and organometallic complexes MXLn (M = metal, X = halide, Ln = supporting ligands) featuring metals from groups 8–11, to afford the corresponding metal–alkynyl complexes M(CCR)Ln in modest to good yield. Reaction products have been characterised by

  金（I）配合物Au（C CAr）（PPh 3）（Ar = C 6 H 5或C 6 H 4 Me-4）与各种代表性的无机和有机金属配合物MXL n（M =金属，X =卤化物，L n =支持配体）以8-11族金属为特征，以中等到良好的收率得到相应的金属-炔基络合物M（CCR）L n。反应产物已通过分光光度法进行了表征，并报道了Fe（C CC 6 H 4 Me-4）（dppe）Cp，Ru（C CC 6 H 4 Me-4）（dppe）Cp *，Ru的分子结构测定（C CC 6 ˚F 5）（η 2 -O 2）（PPH 3）的Cp *，IR（C CC 6 H ^ 4 ME-4）（η 2 -O 2）（CO）（PPH 3）2，镍（ CCC 6 H 4 Me-4）（PPh 3）Cp和反式-Pt（C CAr）2 L 2（Ar = C 6 H 5，L = PPh 3 ; Ar = C 6 H 4 Me-4，L =
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Sonogashira Type Coupling of Alkynes with α‐Bromoamides
  作者：Xueling Mo、Bin Chen、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202000860

  日期：2020.8.10

  An asymmetric copper‐catalyzed Sonogashira type coupling between alkynes and α‐bromoamides has been developed. This method represents a facile approach to synthetically useful β, γ‐alkynyl amides from two readily available starting materials in a highly enantioselective manner. A Bisoxazoline diphenylanaline (BOPA) serves as the effective chiral ligand. Preliminary mechanistic studies support the formation

  炔烃和α-溴酰胺之间的不对称铜催化的Sonogashira型偶联已得到开发。该方法代表了从两种容易获得的起始原料以高度对映选择性的方式合成有用的β，γ-炔基酰胺的简便方法。双恶唑啉二苯基苯胺（BOPA）可作为有效的手性配体。初步的机理研究支持形成烷基自由基。
• Highly selective copper-catalyzed trifunctionalization of alkynyl carboxylic acids: an efficient route to bis-deuterated β-borylated α,β-styrene
  作者：Qiang Feng、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5cc05084g

  日期：——

  A copper-catalyzed highly efficient protocol for the synthesis of bis-deuterated β-borylated α,β-styrene derivatives from alkynyl carboxylic acids and B₂pin₂ has been achieved by employing readily available and cheap D₂O as a deuterium source under base-free conditions at ambient temperature.

  一种铜催化的高效合成方法已经实现，可以从炔基羧酸和B2pin2合成双氘代β-硼基化α，β-苯乙烯衍生物，该方法利用易得且廉价的D2O作为氘源，在无碱条件下在室温下进行。