benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside | 1361925-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4aR,5R,7R,8R,8aS)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 1361925-84-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₈Si
• 分子量: 498.689
• InChiKey: OKAOZKHCSMAYLE-ZRZFBMPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探讨淀粉消化的马耳他马尔他-葡糖淀粉酶和蔗糖-异麦芽糖酶的肠道α-葡萄糖苷酶特异性：3'和5'-麦芽糖扩展的De-O-磺化戊糖醇的合成和抑制特性

  摘要：

  合成和葡糖苷酶的两个C-3'-抑制活性和天然存在的锍离子抑制剂C-5'-β-麦芽糖扩展类似物，去ö -sulfonated ponkoranol，进行说明。设计这些化合物的目的是测试对人体中四种肠糖苷水解酶家族31（GH31）酶活性的特异性，该酶活性负责将最终淀粉产物和糖水解为葡萄糖。目标sulf离子化合物是通过苯甲基保护的1,4-脱水-4-硫代-D-阿拉伯糖醇在6- O-三氟甲磺酰基三糖的C-6位作为烷基化剂的亲核攻击而合成的。烷基化剂由D合成通过在C-4或C-2上用麦芽糖基三氯乙酰亚氨酸盐进行糖基化来生成葡萄糖。通过两步序列对偶联产物进行脱保护，然后还原得到最终化合物。对目标化合物抑制四种葡糖苷酶活性的评价表明，一种酶对另一种酶的选择性抑制是可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201102109
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以87%的产率得到benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探讨淀粉消化的马耳他马尔他-葡糖淀粉酶和蔗糖-异麦芽糖酶的肠道α-葡萄糖苷酶特异性：3'和5'-麦芽糖扩展的De-O-磺化戊糖醇的合成和抑制特性

  摘要：

  合成和葡糖苷酶的两个C-3'-抑制活性和天然存在的锍离子抑制剂C-5'-β-麦芽糖扩展类似物，去ö -sulfonated ponkoranol，进行说明。设计这些化合物的目的是测试对人体中四种肠糖苷水解酶家族31（GH31）酶活性的特异性，该酶活性负责将最终淀粉产物和糖水解为葡萄糖。目标sulf离子化合物是通过苯甲基保护的1,4-脱水-4-硫代-D-阿拉伯糖醇在6- O-三氟甲磺酰基三糖的C-6位作为烷基化剂的亲核攻击而合成的。烷基化剂由D合成通过在C-4或C-2上用麦芽糖基三氯乙酰亚氨酸盐进行糖基化来生成葡萄糖。通过两步序列对偶联产物进行脱保护，然后还原得到最终化合物。对目标化合物抑制四种葡糖苷酶活性的评价表明，一种酶对另一种酶的选择性抑制是可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201102109

文献信息

• Probing the Intestinal α-Glucosidase Enzyme Specificities of Starch-Digesting Maltase-Glucoamylase and Sucrase-Isomaltase: Synthesis and Inhibitory Properties of 3′- and 5′-Maltose-Extended De-O-sulfonated Ponkoranol
  作者：Razieh Eskandari、Kyra Jones、Kongara Ravinder Reddy、Kumarasamy Jayakanthan、Marcia Chaudet、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1002/chem.201102109

  日期：2011.12.23

  The synthesis and glucosidase inhibitory activities of two C‐3′‐ and C‐5′‐β‐maltose‐extended analogues of the naturally occurring sulfonium‐ion inhibitor, de‐O‐sulfonated ponkoranol, are described. The compounds are designed to test the specificity towards four intestinal glycoside hydrolase family 31 (GH31) enzyme activities, responsible for the hydrolysis of terminal starch products and sugars into

  合成和葡糖苷酶的两个C-3'-抑制活性和天然存在的锍离子抑制剂C-5'-β-麦芽糖扩展类似物，去ö -sulfonated ponkoranol，进行说明。设计这些化合物的目的是测试对人体中四种肠糖苷水解酶家族31（GH31）酶活性的特异性，该酶活性负责将最终淀粉产物和糖水解为葡萄糖。目标sulf离子化合物是通过苯甲基保护的1,4-脱水-4-硫代-D-阿拉伯糖醇在6- O-三氟甲磺酰基三糖的C-6位作为烷基化剂的亲核攻击而合成的。烷基化剂由D合成通过在C-4或C-2上用麦芽糖基三氯乙酰亚氨酸盐进行糖基化来生成葡萄糖。通过两步序列对偶联产物进行脱保护，然后还原得到最终化合物。对目标化合物抑制四种葡糖苷酶活性的评价表明，一种酶对另一种酶的选择性抑制是可能的。