2,2′-(((1S,2S)-2-(benzyloxy)cyclopentyl)azanediyl)diacetic acid | 1330780-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2′-(((1S,2S)-2-(benzyloxy)cyclopentyl)azanediyl)diacetic acid
• 英文别名: 2-[carboxymethyl-[(1S,2S)-2-phenylmethoxycyclopentyl]amino]acetic acid
• CAS: 1330780-63-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: ZTXSWYPKHJYEEW-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(((1S,2S)-2-(benzyloxy)cyclopentyl)azanediyl)diacetic acid 、 2-(1-cyclohexylpropan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STEREORETENTIVE CROSS-COUPLING OF BORONIC ACIDS

  摘要：

  本公开提供了经过电学和立体调节的三正烷基苯基膦催化剂。还提供了使用该催化剂进行未活化的次硼酸与近乎完美的位点和立体保留进行交叉偶联的方法。

  公开号：

  US20180305381A1
• 作为产物：
  描述：

  在 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,2′-(((1S,2S)-2-(benzyloxy)cyclopentyl)azanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS-COUPLING OF UNACTIVATED SECONDARY BORONIC ACIDS
  [FR] COUPLAGE CROISÉ D'ACIDES BORONIQUES SECONDAIRES NON ACTIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2015066612A3

文献信息

• 라세믹-보로닉 산의 부분입체이성질 현상을 이용한 축상 키랄성 화합물의 합성방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20170025797A

  公开（公告）日：2017-03-08

  본 발명은 라세믹-보로닉 산의 부분입체이성질 현상을 이용하여 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물; 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체를 제조하는 방법 및 이를 이용하여 축상 키랄성 화합물을 합성하는 신규한 방법에 관한 것이다.

  This is the translation of the text into Chinese: 该发明利用拉塞米克-博罗尼克酸的部分立体异构现象制备手性联苯硼酸化合物；制备手性联苯硼酸中间体的方法以及利用其合成手性化合物的新方法。
• Diastereomeric Resolution of a Racemic Biarylboronic Acid and Its Application to Divergent Asymmetric Total Syntheses of Some Axially Chiral Natural Products
  作者：Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201500798

  日期：2016.2.18

  The asymmetric total syntheses of deshydroxytetramethylcupressuflavone and desmethylkotanin and the synthesis of a key intermediate in the previous synthesis of hibarimicinone are described using an axially chiral biarylboronic acid, prepared by the diastereomeric resolution of the corresponding rac‐boronic acid, as a common intermediate. Conversion of the boronic acid moiety into either a hydrogen

  使用轴向手性联芳基硼酸（通过相应的rac硼酸的非对映异构体拆分制备）作为常见的中间体，描述了去羟基四甲基柏黄酮和去甲基小黄酮的不对称总合成以及以前的hibarimicinone合成中的关键中间体的合成。通过原脱硼烷或氧化将硼酸部分转化为氢原子或羟基，使我们能够分别完成去羟基四甲基柏油黄酮和​​去甲甲基单宁的总合成，并完成了以前的全花青素的总合成中的关键中间体。
• Synthesis of Optically Pure 3,3′-Disubstituted-1,1′-Bi-6-Methoxy-2-Phenol (BIPhOL) Derivatives via Diastereomeric Resolution
  作者：Jung-Min Yoon、Chun-Young Lee、Young-In Jo、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01645

  日期：2016.9.16

  A new protocol for the enantioselective synthesis of 3,3′-disubstituted-1,1′-bi-6-methoxy-2-phenol (BIPhOL) derivatives is described. Diastereomeric resolution of racemic BIPhOL boronic acid using a boronic acid moiety as a resolving group generated two diastereomers and subsequent Suzuki-Miyaura coupling reaction of the resulting diastereomers with aryl halides provided BIPhOL derivatives without

  描述了3,3'-二取代-1,1'-bi-6-甲氧基-2-苯酚（BIPhOL）衍生物的对映选择性合成的新协议。使用硼酸部分作为拆分基团，消旋外消旋BIPhOL硼酸的非对映异构体产生两个非对映异构体，随后的非对映异构体与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联反应提供了BIPhOL衍生物，而对映选择性没有任何损失。另外，通过将旋光度与报道的值进行比较来确定手性BIPhOL的绝对立体化学。
• Pinene-Derived Iminodiacetic Acid (PIDA): A Powerful Ligand for Stereoselective Synthesis and Iterative Cross-Coupling of C(sp³) Boronate Building Blocks
  作者：Junqi Li、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja205912y

  日期：2011.9.7

  Efficient access to chiral C(sp3) boronates in stereochemically pure form is critical for realizing the substantial potential of such building blocks in complex-molecule synthesis. We herein report that a pinene-derived iminodiacetic acid (PIDA) ligand enables the highly diastereoselective synthesis of a wide range of oxiranyl C(sp3) boronates from the corresponding olefins. These oxiranyl PIDA boronates

  有效获取立体化学纯形式的手性 C(sp3) 硼酸酯对于实现此类构建块在复杂分子合成中的巨大潜力至关重要。我们在此报告蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA) 配体能够从相应的烯烃中高度非对映选择性地合成各种环氧乙烷基 C(sp3) 硼酸酯。反过来，这些环氧乙烷基 PIDA 硼酸酯可以通过硼酸酯基团的新型 1,2-迁移很容易地转化为前所未有的稳定的 α-硼醛，该迁移可以完全保持立体化学纯度。含有双 sp3 杂化 C 中心的 B 保护卤硼酸可通过该平台轻松访问，
• Diastereomeric Resolution of <i>rac</i>-1,1′-Bi-2-naphthol Boronic Acid with a Chiral Boron Ligand and Its Application to Simultaneous Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3,3′-Disubstituted 1,1′-Bi-2-naphthol Derivatives
  作者：Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/jo400928q

  日期：2013.7.19

  manner. Racemic BINOL boronic acid reacted with a commercially available pinene-derived iminodiacetic acid as a chiral boron ligand to generate the two diastereomers in quantitative yields over a gram-scale quantity. After the removal of the chiral boron ligand from the diastereomers under mild conditions, the subsequent Suzuki coupling reaction of the resulting chiral BINOL boronic acids with aryl halides

  已经开发了新的非对映异构拆分概念，其中硼酸官能团被用作（1）具有手性硼配体的非对映异构拆分基团和（2）用于其后进一步转化的被掩蔽的官能团。这种新的非对映异构拆分方法成功地用于（R）和（S）的制备。）-3,3'-二取代的1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）衍生物，采用分步式的方法。外消旋的BINOL硼酸与可商购的im烯衍生的亚氨基二乙酸作为手性硼配体反应，以克为单位的定量收率生成了两种非对映异构体。在温和条件下从非对映异构体中除去手性硼配体后，随后的手性BINOL硼酸与芳基卤化物的Suzuki偶联反应以高收率提供了一系列（R）-和（S）-BINOL衍生物。此外，两种得到的非对映异构体都可以直接用于Suzuki偶联反应，而无需除去手性配体。