Cyclohexyl-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-phenylphosphane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Cyclohexyl-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-phenylphosphane
• 英文别名: cyclohexyl-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-phenylphosphane
• 化学式: C₃₃H₃₁OP
• 分子量: 474.582
• InChiKey: BFERNMLAMCRLJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-phenylphosphane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 二乙胺 作用下， 生成 (R,S)-2-(cyclohexylphenylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  P-立体生成的MOP类似物的合成及其在铑催化的不对称加成中的应用

  摘要：

  合成报道新颖的P -stereogenic联萘取代的单膦经由使用与所述硼烷保护的非对映体产物的分离镍偶联反应的短五步合成。对这些配体与许多众所周知的金属前体进行了广泛的配位研究，以更有效地了解其在催化过程中的行为。 这些配体和一些以前报道的P-立体异构体配体在铑催化的萘基苯硼酸的不对称加成中进行了测试。这些在不对称催化中的研究用于比较将轴向和中心手性与缺乏P-立体异构性的配体相结合的配体的手性诱导。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.08.010
• 作为产物：
  描述：

  环己基溴化镁 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cyclohexyl-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-phenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  P-立体生成的MOP类似物的合成及其在铑催化的不对称加成中的应用

  摘要：

  合成报道新颖的P -stereogenic联萘取代的单膦经由使用与所述硼烷保护的非对映体产物的分离镍偶联反应的短五步合成。对这些配体与许多众所周知的金属前体进行了广泛的配位研究，以更有效地了解其在催化过程中的行为。 这些配体和一些以前报道的P-立体异构体配体在铑催化的萘基苯硼酸的不对称加成中进行了测试。这些在不对称催化中的研究用于比较将轴向和中心手性与缺乏P-立体异构性的配体相结合的配体的手性诱导。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.08.010
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Cyclohexyl-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-phenylphosphane 、 三氯硅烷 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以85%的产率得到(S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of P-chirogenic monodentate binaphthyl phosphines

  摘要：

  P-Chirogenic monodentate binaphthyl phosphines were prepared in five steps from enantiomerically pure BINOL This approach supposes the utilization of two methods previously developed in our group, the formation of secondary phosphine oxide, and the reduction of tertiary phosphine oxide using the association of tetramethyldisiloxane and Ti((OPr)-Pr-i)(4). During the last reduction step, only the formation of the more stable diastereoisomer was observed. This product was employed as a ligand for the palladium catalyzed hydrosilylation of styrene to afford the corresponding alcohol with high yield and enantiomeric excess. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.136

文献信息

• The synthesis of P-stereogenic MOP analogues and their use in rhodium catalysed asymmetric addition
  作者：Eoin F. Clarke、Eoin Rafter、Helge Müller-Bunz、Lee J. Higham、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.010

  日期：2011.11

  to more effectively understand their behaviour during catalysis. These ligands and some previously reported P-stereogenic ligands were tested in the rhodium catalysed asymmetric addition of phenyl boronic acid to napthaldehyde. These studies in asymmetric catalysis were used to compare the chiral induction of ligands that combine both axial and central chirality with ligands lacking P-stereogenicity

  合成报道新颖的P -stereogenic联萘取代的单膦经由使用与所述硼烷保护的非对映体产物的分离镍偶联反应的短五步合成。对这些配体与许多众所周知的金属前体进行了广泛的配位研究，以更有效地了解其在催化过程中的行为。 这些配体和一些以前报道的P-立体异构体配体在铑催化的萘基苯硼酸的不对称加成中进行了测试。这些在不对称催化中的研究用于比较将轴向和中心手性与缺乏P-立体异构性的配体相结合的配体的手性诱导。
• Synthesis and evaluation of P-chirogenic monodentate binaphthyl phosphines
  作者：Marie-Christine Duclos、Yuttapong Singjunla、Christelle Petit、Alain Favre-Réguillon、Erwann Jeanneau、Florence Popowycz、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.136

  日期：2012.11

  P-Chirogenic monodentate binaphthyl phosphines were prepared in five steps from enantiomerically pure BINOL This approach supposes the utilization of two methods previously developed in our group, the formation of secondary phosphine oxide, and the reduction of tertiary phosphine oxide using the association of tetramethyldisiloxane and Ti((OPr)-Pr-i)(4). During the last reduction step, only the formation of the more stable diastereoisomer was observed. This product was employed as a ligand for the palladium catalyzed hydrosilylation of styrene to afford the corresponding alcohol with high yield and enantiomeric excess. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.