(4R,5R)-4-benzoyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1224587-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-benzoyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1224587-91-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: NHNDVIWAUCCKOV-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-benzoyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 L-Selectride 、 甲醇 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-4-(1-phenyl(hydroxy)methyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  L-Selectride还原4-酰基-1,3-二氧戊环衍生物的立体控制方面

  摘要：

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.107
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(4R,5R)-4-benzoyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  L-Selectride还原4-酰基-1,3-二氧戊环衍生物的立体控制方面

  摘要：

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.107

文献信息

• Aspects of stereocontrol in the L-Selectride reduction of 4-acyl-1,3-dioxolane derivatives
  作者：Jeremy Robertson、William P. Unsworth、Scott G. Lamont

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.107

  日期：2010.3

  application of L-Selectride, either alone or in combination with ZnCl2, to aryl ketones 1, 8 and 11 resulted in highly anti-stereoselective reduction. In contrast, lactols 22 and 23 gave a moderate syn-preference using L-Selectride alone and a high syn-preference in the presence of ZnCl2. Uniquely, high anti- stereoselectivity was observed in the reduction of o-anisyl lactol 37 with L-Selectride alone, which

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。