[(1R,2R,4aS,5R,8R,8aR)-3,8-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methanol | 1189743-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,4aS,5R,8R,8aR)-3,8-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 1189743-68-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃Si
• 分子量: 486.811
• InChiKey: LQMWGORBEHFPLL-HPZRALQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4aS,5R,8R,8aR)-3,8-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-肉豆蔻酸A的不对称全合成及其天然形式的结构修饰

  摘要：

  这封信描述了通过（E，E，E）-三烯的立体选择性IMDA反应进行的不对称全合成（+）-烯酸A ，它是由市售的（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的。通过这种不对称的总合成，我们证实必须对报道的天然烯酸A的绝对结构进行修订。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,5R,8R,8aS)-3,8-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(1R,2R,4aS,5R,8R,8aR)-3,8-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-肉豆蔻酸A的不对称全合成及其天然形式的结构修饰

  摘要：

  这封信描述了通过（E，E，E）-三烯的立体选择性IMDA反应进行的不对称全合成（+）-烯酸A ，它是由市售的（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的。通过这种不对称的总合成，我们证实必须对报道的天然烯酸A的绝对结构进行修订。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.024