(3aS,4S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol | 1228691-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 1228691-47-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: CUFICLGKASQHQG-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 在 DOWEX acidic ion-exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+)-MK7607
  参考文献：
  名称：

  Sequential Baylis–Hillman/RCM protocol for the stereoselective synthesis of (+)-MK7607 and (+)-streptol

  摘要：

  Sequential Baylis-Hillman/ring-closing metathesis (RCM) approach toward the total synthesis of (+)-MK7607 and (+)-streptol starting from (R,R)-tartaric acid is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.080
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3aS,4S,7S,7aS)-4-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(3aS,4S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Sequential Baylis–Hillman/RCM protocol for the stereoselective synthesis of (+)-MK7607 and (+)-streptol

  摘要：

  Sequential Baylis-Hillman/ring-closing metathesis (RCM) approach toward the total synthesis of (+)-MK7607 and (+)-streptol starting from (R,R)-tartaric acid is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.080