ethyl (3aS,4S,7S,7aS)-4-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 1228691-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3aS,4S,7S,7aS)-4-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1228691-45-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: NDDSCZFBMMNLPI-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aS,4S,7S,7aS)-4-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(3aS,4S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Sequential Baylis–Hillman/RCM protocol for the stereoselective synthesis of (+)-MK7607 and (+)-streptol

  摘要：

  Sequential Baylis-Hillman/ring-closing metathesis (RCM) approach toward the total synthesis of (+)-MK7607 and (+)-streptol starting from (R,R)-tartaric acid is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.080
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[hydroxy-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]prop-2-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到ethyl (3aS,4S,7S,7aS)-4-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Baylis–Hillman/RCM protocol for the stereoselective synthesis of (+)-MK7607 and (+)-streptol

  摘要：

  Sequential Baylis-Hillman/ring-closing metathesis (RCM) approach toward the total synthesis of (+)-MK7607 and (+)-streptol starting from (R,R)-tartaric acid is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.080

文献信息

• Sequential Baylis–Hillman/RCM protocol for the stereoselective synthesis of (+)-MK7607 and (+)-streptol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Raghu Ram Kadiyala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.080

  日期：2010.5

  Sequential Baylis-Hillman/ring-closing metathesis (RCM) approach toward the total synthesis of (+)-MK7607 and (+)-streptol starting from (R,R)-tartaric acid is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.