3-N-benzyloxymethyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,5'-N-cyclo-5'-deoxy-(4-nitrophenoxy)carbonylaminoarabinouridine | 1080623-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-N-benzyloxymethyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,5'-N-cyclo-5'-deoxy-(4-nitrophenoxy)carbonylaminoarabinouridine
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (1S,5R,7R,8R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-2,6-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
• CAS: 1080623-53-5
• 化学式: C₄₀H₄₀N₄O₁₀Si
• 分子量: 764.864
• InChiKey: RKLOJBRJDOUCOM-WIFPECABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,5'-N-cyclo-5'-deoxy-(4-nitrophenoxy)carbonylaminoarabinouridine 、 3-N-benzyloxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到3-N-benzyloxymethyl-5'-O-dimethoxytritylthymidylyl-(3'-5'-carbamoyl)-5'-amino-3-N-benzyloxymethyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,5'-N-cyclo-5'-deoxyarabinouridine
  参考文献：
  名称：

  通过N - O键固定S型糖构象的新型桥联核酸2'，5'-BNA ON的设计，合成与评价。

  摘要：

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.073
• 作为产物：
  描述：

  (2S,8R,10R,12S)-5-(benzyloxymethyl)-11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-9,13-dioxa-1,5,7-triazatetracyclo[8.3.1.0(2,7).0(8,12)]tetradecane-4,6-dione 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以55%的产率得到3-N-benzyloxymethyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,5'-N-cyclo-5'-deoxy-(4-nitrophenoxy)carbonylaminoarabinouridine
  参考文献：
  名称：

  通过N - O键固定S型糖构象的新型桥联核酸2'，5'-BNA ON的设计，合成与评价。

  摘要：

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.073