3-N-benzyloxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine | 192653-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-N-benzyloxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
• 英文别名: 3-N-BOM-5'-O-DMTr-thymidine
• CAS: 192653-09-1
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂O₈
• 分子量: 664.755
• InChiKey: BAXQIOBLPVCYOB-LIVOIKKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C
• 沸点：
  785.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 sodium hydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3′-O-allyl-3-benzyloxymethyl-5′-O-[(E)-N-phenoxy-2,3,4,5,6-pentafluorobenzimidoyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-氢原子转移产生 4'-碳自由基用于桥接核苷的合成

  摘要：

  开发了通过亚胺基自由基诱导的 1,5-氢原子转移从核苷的肟亚胺酸酯快速简便地生成 4'-碳自由基。4'-碳自由基与烯烃环化，随后亚胺酸酯残基水解，提供各种 2'- O ,4'- C - 和 3'- O ,4'- C -桥接核苷。这种操作简单的方法可应用于 6' S -methyl-2'- O ,4'- C -ethylene-bridged 5-methyluridine (6' S -Me-ENA-T) 和S -的几步合成限制性乙基桥连 5-甲基尿苷 ( S -cEt-T)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03285
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-N-benzyloxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Replacement of the phosphodiester linkage in oligonucleotides by heterocycles: the effect of triazole- and imidazole-modified backbones on DNA/RNA duplex stability

  摘要：

  Thymidine dinucleotide analogs with imidazole-derived backbones (III and IV) were synthesized. These modified dimeric building blocks were incorporated into oligodeoxyribonucleotides. The hybridization affinity of the modified oligonucleotides for RNA complements was determined and compared to the corresponding olefinic modifications I and II. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00270-9

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of a novel bridged nucleic acid, 2′,5′-BNAON, with S-type sugar conformation fixed by N–O linkage
  作者：Tetsuya Kodama、Chieko Matsuo、Hidetsugu Ori、Tetsuya Miyoshi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.073

  日期：2009.3

  We designed a novel 2′-O,5′-N bridged nucleic acid, 2′,5′-BNAON, whose sugar puckering was fixed to S-type conformation by an N–O linkage. A dimer unit formed from 2′,5′-BNAON-U and thymidine was synthesized via a coupling reaction between a protected 2′,5′-BNAON-U monomer and a thymidine derivative. Introduction of 2′,5′-BNAON-U into DNA was carried out using conventional phosphoramidite chemistry

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。