ursolic acid 3-O-β-D-glucopyranoside | 14297-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ursolic acid 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: oleane-12-en-3β-ol-28-oic acid 3β-D-glucopyranoside；3-O-(β-D-glucopyranosyl)ursolic acid；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 14297-94-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₈
• 分子量: 618.852
• InChiKey: NJUBKIDOECVYND-YDMYVTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-O-(β-D-glucopyranosyl)-urs-12-en-28-oic acid allyl ester 在 palladium dichloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 ursolic acid 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  离子液体辅助催化两种三萜类皂苷元的糖苷化作用†

  摘要：

  为了研究用于合成三萜皂苷的离子液体催化体系的通用性，并通过比较不同引发剂之间的比较，探索了它们在相关反应中的有效应用方法以及离子液体在相关反应中的催化行为，选择了齐墩果酸和熊果酸。建立了本研究中的糖基化催化体系，作为五环三萜皂苷元的典型代表。结果发现[C 4mim] [OTf] + TMSOTf在糖基受体与供体之间的反应中表现出明显的催化作用；而且，该系统稳定并且可以回收。IL的功能同时包括溶剂，助催化剂和稳定剂。因此，当前的催化体系更绿色，更简单，更高效。反应时间短，仅获得β型产物。该研究为开发新的糖苷合成技术提供了参考，并为进一步的大规模应用提供了足够的初步探索和基础数据。

  DOI：

  10.1039/c9nj04271g