4-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-α-L-rhamnopyranosyl azide | 522592-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-α-L-rhamnopyranosyl azide
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-azido-7-methoxy-6-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-thione
• CAS: 522592-29-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 245.259
• InChiKey: HJOLUHJJHYWOLF-PAMBMQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-α-L-rhamnopyranosyl azide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 乙醇 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-O-carbonyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  1→2经由1,3 - O-环二氧杂鎓中间体的苯基1-硫代-α-甘露糖吡喃糖苷的迁移和同时糖基化

  摘要：

  分别用TMSOTf和MeOTf处理苯基2,3- O-环烯酮乙缩醛和2,3 - O-硫代羰基-1-硫代甘露吡喃糖苷，得到相应的2,3- O-环二氧on中间体，可通过1→2迁移和同时存在的糖苷在醇的存在下立体选择性地提供相应的2- S-苯基糖苷。前者捐助者过于不稳定，而后者捐助者被证明对目前的目的更为有利。苯基4-的X射线晶体结构ø -甲基-2,3- ö硫羰基-1-硫代-β-α-L-吡喃鼠李糖苷（1），用于本反应的典型供体，并且其端基异构叠氮化物类似物（6提供了在相似条件下无法进行本反应的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01452-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl azide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-α-L-rhamnopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  1→2经由1,3 - O-环二氧杂鎓中间体的苯基1-硫代-α-甘露糖吡喃糖苷的迁移和同时糖基化

  摘要：

  分别用TMSOTf和MeOTf处理苯基2,3- O-环烯酮乙缩醛和2,3 - O-硫代羰基-1-硫代甘露吡喃糖苷，得到相应的2,3- O-环二氧on中间体，可通过1→2迁移和同时存在的糖苷在醇的存在下立体选择性地提供相应的2- S-苯基糖苷。前者捐助者过于不稳定，而后者捐助者被证明对目前的目的更为有利。苯基4-的X射线晶体结构ø -甲基-2,3- ö硫羰基-1-硫代-β-α-L-吡喃鼠李糖苷（1），用于本反应的典型供体，并且其端基异构叠氮化物类似物（6提供了在相似条件下无法进行本反应的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01452-7