2,3-O-Isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl azide | 95580-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3-O-Isopropyliden-α-L-rhamnopyranosylazid；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-azido-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 95580-92-0
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: RZHJGBQDWIFPCB-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl azide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-α-L-rhamnopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  1→2经由1,3 - O-环二氧杂鎓中间体的苯基1-硫代-α-甘露糖吡喃糖苷的迁移和同时糖基化

  摘要：

  分别用TMSOTf和MeOTf处理苯基2,3- O-环烯酮乙缩醛和2,3 - O-硫代羰基-1-硫代甘露吡喃糖苷，得到相应的2,3- O-环二氧on中间体，可通过1→2迁移和同时存在的糖苷在醇的存在下立体选择性地提供相应的2- S-苯基糖苷。前者捐助者过于不稳定，而后者捐助者被证明对目前的目的更为有利。苯基4-的X射线晶体结构ø -甲基-2,3- ö硫羰基-1-硫代-β-α-L-吡喃鼠李糖苷（1），用于本反应的典型供体，并且其端基异构叠氮化物类似物（6提供了在相似条件下无法进行本反应的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01452-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-叠氮基-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,3-O-Isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  异头6-脱氧己基吡喃糖基叠氮化物的表征及1 H-NMR光谱研究

  摘要：

  的L-吡喃鼠李糖叠氮化物（端基异构体的的制备3，12）和6-脱氧-L-塔罗吡喃糖基叠氮化物（8，18以及β-L-fucopyranosyl叠氮化物的（）21）进行说明。的1 H-NMR数据清楚地表明，化合物3，12，18和22和它们的乙酸盐2，11，19和21在d 2 O和CDCL 3几乎完全溶液在1个Ç 4（L）构象存在。在2,3或3,4位的六吡喃糖上添加2,2-二甲基-1,3-二氧戊环环导致后者变形为扁平的椅子构象。显示1-H和2-H的化学位移在分配端基异构构型方面具有诊断价值。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850112

文献信息

• Zuurmond, H. M.; Klein, P. A. M. van der; Wildt, J. de, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 323 - 340
  作者：Zuurmond, H. M.、Klein, P. A. M. van der、Wildt, J. de、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• 1→2 Migration and concurrent glycosidation of phenyl 1-thio-α-mannopyranosides via 2,3-O-cyclic dioxonium intermediates
  作者：Zunyi Yang、Hongzhi Cao、Jie Hu、Renli Shan、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01452-7

  日期：2003.1

  phenyl 2,3-O-cyclic ketene acetal- and 2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-mannopyranosides with TMSOTf and MeOTf, respectively, gave the corresponding 2,3-O-cyclic dioxonium intermediates, which proceeded via 1→2 migration and concurrent glycosidation in the presence of alcohols to provide the corresponding 2-S-phenyl glycosides stereoselectively. While the former donors were too labile, the latter donors have

  分别用TMSOTf和MeOTf处理苯基2,3- O-环烯酮乙缩醛和2,3 - O-硫代羰基-1-硫代甘露吡喃糖苷，得到相应的2,3- O-环二氧on中间体，可通过1→2迁移和同时存在的糖苷在醇的存在下立体选择性地提供相应的2- S-苯基糖苷。前者捐助者过于不稳定，而后者捐助者被证明对目前的目的更为有利。苯基4-的X射线晶体结构ø -甲基-2,3- ö硫羰基-1-硫代-β-α-L-吡喃鼠李糖苷（1），用于本反应的典型供体，并且其端基异构叠氮化物类似物（6提供了在相似条件下无法进行本反应的）。
• Darstellung und1H-NMR-spektroskopische Untersuchung anomerer 6-Desoxyhexopyranosylazide
  作者：Zoltàn Györgydeàk、Làszlò Szilàgyi

  DOI：10.1002/jlac.198519850112

  日期：1985.1.14

  Die Darstellung der Anomeren von L-Rhamnopyranosylazid (3, 12) und 6-Desoxy-L-talopyranosylazid (8, 18) sowie von β-L-Fucopyranosylazid (21) wird beschrieben. Die 1H-NMR-Daten belegen eindeutig, daß die Verbindungen 3, 12, 18 und 22 sowie deren Acetate 2, 11, 19 und 21 in D2O- und CDCl3-Lösung nahezu ausschließlich in der 1C4(L)-Konformation vorliegen. Die Angliederung eines 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-Ringes

  的L-吡喃鼠李糖叠氮化物（端基异构体的的制备3，12）和6-脱氧-L-塔罗吡喃糖基叠氮化物（8，18以及β-L-fucopyranosyl叠氮化物的（）21）进行说明。的1 H-NMR数据清楚地表明，化合物3，12，18和22和它们的乙酸盐2，11，19和21在d 2 O和CDCL 3几乎完全溶液在1个Ç 4（L）构象存在。在2,3或3,4位的六吡喃糖上添加2,2-二甲基-1,3-二氧戊环环导致后者变形为扁平的椅子构象。显示1-H和2-H的化学位移在分配端基异构构型方面具有诊断价值。