4,5,6,8-tetradeuterio[2.2]metaparacyclophane-2,9-dione-d4 | 477336-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,6,8-tetradeuterio[2.2]metaparacyclophane-2,9-dione-d4
• 英文别名: 5,6,7,16-Tetradeuteriotricyclo[9.2.2.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaene-3,9-dione；5,6,7,16-tetradeuteriotricyclo[9.2.2.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaene-3,9-dione
• CAS: 477336-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 240.238
• InChiKey: XUEVSZXXNJHKAM-ATCXJBGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,8-tetradeuterio[2.2]metaparacyclophane-2,9-dione-d4 生成 perdeuterated m-benzyne
  参考文献：
  名称：

  间苯炔的振动谱：基质分离和计算研究†

  摘要：

  间苯炔 (2) 在低温基质中生成，并从四种不同的前体进行红外光谱表征。为了分配红外吸收，还研究了氘代衍生物 2-d(4)。通过与 CCSD(T) 计算相比，200 到 2500 cm(-)(1) 之间的所有振动都可以分配，预测相对强度 >2%。所有的实验和理论结果都符合 2 的双自由基结构，而没有证据表明双环闭壳结构。虽然苄 2 在低温基质分离条件下稳定，但在高温或紫外线照射下快速真空热解会导致重排为顺式烯二炔。提出了一种伴随氢迁移的开环机制。

  DOI：

  10.1021/ja012686g
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯-D4 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 289.5h， 生成 4,5,6,8-tetradeuterio[2.2]metaparacyclophane-2,9-dione-d4
  参考文献：
  名称：

  间苯炔的振动谱：基质分离和计算研究†

  摘要：

  间苯炔 (2) 在低温基质中生成，并从四种不同的前体进行红外光谱表征。为了分配红外吸收，还研究了氘代衍生物 2-d(4)。通过与 CCSD(T) 计算相比，200 到 2500 cm(-)(1) 之间的所有振动都可以分配，预测相对强度 >2%。所有的实验和理论结果都符合 2 的双自由基结构，而没有证据表明双环闭壳结构。虽然苄 2 在低温基质分离条件下稳定，但在高温或紫外线照射下快速真空热解会导致重排为顺式烯二炔。提出了一种伴随氢迁移的开环机制。

  DOI：

  10.1021/ja012686g

文献信息

• Vibrational Spectrum of <i>m</i>-Benzyne:  A Matrix Isolation and Computational Study
  作者：Wolfram Sander、Michael Exner、Michael Winkler、Andreas Balster、Angelica Hjerpe、Elfi Kraka、Dieter Cremer

  DOI：10.1021/ja012686g

  日期：2002.11.1

  comparison with CCSD(T) calculations all vibrations between 200 and 2500 cm(-)(1) with a predicted relative intensity >2% could be assigned. All experimental and theoretical results are in accordance with a biradicaloid structure for 2, while there is no evidence for a bicyclic closed-shell structure. While benzyne 2 is stable under the conditions of matrix isolation at low temperature, flash vacuum pyrolysis

  间苯炔 (2) 在低温基质中生成，并从四种不同的前体进行红外光谱表征。为了分配红外吸收，还研究了氘代衍生物 2-d(4)。通过与 CCSD(T) 计算相比，200 到 2500 cm(-)(1) 之间的所有振动都可以分配，预测相对强度 >2%。所有的实验和理论结果都符合 2 的双自由基结构，而没有证据表明双环闭壳结构。虽然苄 2 在低温基质分离条件下稳定，但在高温或紫外线照射下快速真空热解会导致重排为顺式烯二炔。提出了一种伴随氢迁移的开环机制。