(3R,4S,5S)-3-bromo-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 367264-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3-bromo-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-3-bromo-4-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 367264-37-7
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: QXPHZQAHOWQINR-KZLJYQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-bromo-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(3S,4S,5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Versatile, high 2,4-syn dialkyl diastereoselection in the radical debromination of α-bromo-α-methyl-δ-valerolactones with tri-n-butyltin hydride and a catalytic amount of triethylborane

  摘要：

  An interesting 2,4-syn dialkyl diastereoselection has been observed in the radical debromination of alpha -bromo-alpha -methyl-delta -valerolactones. The reaction of 4-alkyl-2-bromo-3-hydroxy-2-methyl-5-pentanolides with Bu3SnH and a catalytic amount of Et3B gave, essentially, a single diastereomer with a 2,4-syn dialkyl relationship, independent of the orientation of the hydroxy Et substituent at C-3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01507-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-benzyloxy-2-bromo-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(3R,4S,5S)-3-bromo-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯基团的合成：非对映选择性串联反应涉及基于阴离子和自由基的过程

  摘要：

  本文报道了一种采用 Mukaiyama 反应与氢转移反应串联的策略，用于制作丙酸酯基序。手性 β-烷氧基醛上保护基团的性质和所用路易斯酸的类型各不相同，以调节串联反应的立体化学结果。因此，Mukaiyama 反应的络合模式受到控制（单齿或螯合），以提供合成或抗羟醛产物，自由基还原反应的前体。随后利用内环效应来控制氢转移步骤，从而可以实现顺式还原产物。以优异的产率和非对映选择性继续进行，所提出的合成序列可以访问syn-syn和syn-anti丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/ja010805m