methyl (4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate | 321380-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-4,6-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 321380-49-8
• 化学式: C₅₂H₅₂Cl₃NO₁₄
• 分子量: 1021.34
• InChiKey: FAEHFLVWASOLIJ-JZMYNRKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,6-bis-benzyloxy-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate 、 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以60%的产率得到methyl (4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2