4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose | 321380-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 321380-43-2
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₆N₂O₇
• 分子量: 691.22
• InChiKey: XMSFIBJDICZYJS-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2

文献信息

• An access to various sulfation patterns in dermatan sulfate: chemical syntheses of sulfoforms of trisaccharide methyl glycosides
  作者：Nadine Barroca、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00060-5

  日期：2002.4

  The syntheses are reported for the first time of alpha-L-IdopA(2)SO(3)-(1-->3)-beta-D-GalpNAc4SO(3)-(1-->4)-alpha-L-IdopA2SO(3)-(1-->OMe), its disulfated analogue alpha-L-IdopA2SO(3)-(1-->3)-beta-D-GalpNAc4SO(3)-(1-->4)-alpha-L-IdopA2SO(3)-(1-->OMe), and of beta-D-GalpNAc4SO(3)-(1-->4)-alpha-L-IdopA2SO(3)-(1-->3)-beta-D-GalpNAc4SO(3)-(1-->OMe), which represent structural fragments of dermatan sulfate, unavailable directly by chemical or enzymatic degradation of the glycosaminoglycan polymer. These molecules were readily obtained from a pair of key disaccharide intermediates, in which the relative difference of stability of the D-GalNAc 4-hydroxy protecting groups (acetate or pivalate) toward saponification conditions allowed access to various sulfoforms from a common precursor. For the preparation of these blocks, the 4-O-pivaloyl-D-galacto moiety was readily obtained through a one-pot stereospecific intramolecular nucleophilic displacement on an easily available 3-O-pivaloyl-D-gluco precursor,and the L-IdoA moiety through selective radical oxidation at C-6 of a L-ido 4,6-diol derivative with oxoammonium salts. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.