methyl (S,E)-3,5-diphenylpent-4-enoate | 206351-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (S,E)-3,5-diphenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,3S)-3,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 206351-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HSSGVQJJISFROM-GZKZCVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl (S,E)-3,5-diphenylpent-4-enoate 生成 (R)-dimethyl 2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis. Asymmetric catalytic allylation using palladium chiral phosphine complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00293a038
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-carbomethoxy-3,5-diphenylpent-4-enoate 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到methyl (S,E)-3,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯-手性am配合物催化乙烯酮甲硅烷基缩醛的对映选择性烯丙基取代1

  摘要：

  已经探索了使用乙烯酮甲硅烷基缩醛3作为亲核试剂的对映选择性烯丙基取代。在Pd（0）-手性am 1配合物催化的1,3-二苯基丙-2-烯基新戊酸酯2的不对称反应中，优异的立体控制水平以及良好的转化率表明，烯酮甲硅烷基缩醛能够扩展不对称烯丙基烷基化的范围。当前的不对称反应应通过在烯丙基末端的亲核进攻，与与钯相反的一侧的to的二苯基膦基进行反式。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00045-7

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Boronic Acids to α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Chiral Diols
  作者：Guo-Li Chai、Ping Zhang、En-Ze Yao、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00929

  日期：2022.7.15

  Herein, we report the enantioselective conjugate addition of organic boronic acids to α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles using (R)-3,3′-I2-BINOL as the catalyst. The catalytic system shows high efficiency and tolerance to alkenylboronic acids and heteroarylboronic acids. The corresponding Michael addition products were obtained in moderate to excellent yields and with moderate to excellent enantioselectivities

  在此，我们报道了使用 ( R )-3,3'-I 2 -BINOL 作为催化剂，有机硼酸与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的对映选择性共轭加成。该催化体系显示出高效和对烯基硼酸和杂芳基硼酸的耐受性。相应的迈克尔加成产物以中等至优异的产率和中等至优异的对映选择性（高达 97% ee）获得。还进行了克级反应，并以高收率获得所需产物，而对映选择性没有受到侵蚀。最后，通过将 2-酰基咪唑部分转化为相应的醛、羧酸、酯和酰胺衍生物，证明了该方法的合成效用。