(R)-dimethyl 2-phenylsuccinate | 114030-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-phenylsuccinate
• 英文别名: Dimethyl (r)-2-phenylbutandioate；dimethyl (2R)-2-phenylbutanedioate
• CAS: 114030-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: CGVIBFZHFCVINR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethyl 2-phenylsuccinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.15 g的产率得到(R)-(-)-苯基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis. Asymmetric catalytic allylation using palladium chiral phosphine complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00293a038
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 氯磺酸 、 正丁基锂 、 (11bR)-4-phenyl-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1''2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 臭氧 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (R)-dimethyl 2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  外消旋羧酸通过手性膦酸酯二酯促进不对称原内酯化的动力学拆分

  摘要：

  手性phospho盐通过不对称的原内酯化诱导外消旋α-取代的不饱和羧酸的动力学拆分。内酯和回收的羧酸均具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值。不对称的原内酯化也导致非手性羧酸的去对称化。值得注意的是，手性亚膦酸二酯不仅诱导了对映选择性，而且还促进了原内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/ol401313d

文献信息

• A general platinum-catalyzed alkoxycarbonylation of olefins
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Carolin Schneider、Ricarda Dühren、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc00650e

  日期：——

  Hydroxy- and alkoxycarbonylation reactions constitute important industrial processes in homogeneous catalysis. Nowadays, palladium complexes constitute state-of-the-art catalysts for these transformations. Herein, we report the first efficient platinum-catalysed alkoxycarbonylations of olefins including sterically hindered and functionalized ones. This atom-efficient catalytic transformation provides

  羟基和烷氧羰基化反应在均相催化中构成重要的工业过程。如今，钯配合物构成了这些转化的最新催化剂。本文中，我们报道了第一个有效的铂催化烯烃的烷氧基羰基化反应，包括空间受阻和官能化的烯烃。这种原子效率高的催化转化可直接获得各种有价值的酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。在动力学实验中，比较了基于Pd和Pt的催化剂的活性。即使在低催化剂负载下，Pt仍显示出高催化活性。
• Asymmetric Hydrogenation of Maleic Acid Diesters and Anhydrides
  作者：Maurizio Bernasconi、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402034

  日期：2014.5.19

  Asymmetric hydrogenation of maleic and fumaric acid derivatives with iridium catalysts based on N,P ligands provides an efficient route to chiral enantioenriched succinates. A new catalyst derived from a 2,6‐difluorophenyl‐substituted pyridine‐phosphinite ligand was developed and enables the conversion of a wide range of 2‐alkyl and 2‐arylmaleic acid diesters into the corresponding succinates in high

  马来酸和富马酸衍生物与基于N，P配体的铱催化剂的不对称加氢为手性对映体富集的琥珀酸酯提供了一条有效途径。开发了一种新的衍生自2,6-二氟苯基取代的吡啶-次膦酸酯配体的催化剂，该催化剂能够将各种范围的2-烷基和2-芳基马来酸二酯转化为具有高对映体纯度的琥珀酸酯。顺式/反式底物的混合物可以以对映收敛的方式被氢化，具有高的对映选择性，并进一步扩大了这种转化的范围。该产品是有价值的手性结构单元，具有许多生物活性化合物（例如金属蛋白酶抑制剂）中发现的结构基序。
• Steric Effects on the Stereochemistry of Old Yellow Enzyme-Mediated Reductions of Unsaturated Diesters: Flipping of the Substrate within the Enzyme Active Site Induced by Structural Modifications
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1002/adsc.201200471

  日期：2012.10.8

  The ene-reductase-mediated reduction of the carbon-carbon double bond of some alkyl 2-substituted butenedioates was investigated. The stereochemical outcome of the reaction was found to be influenced by steric effects. Ethyl and butyl citraconates were converted into the corresponding alkyl (R)-2-methylsuccinates with excellent enantioselectivity, whereas ethyl and butyl mesaconates were completely

  研究了一些烷基2-取代的丁烯酸酯的烯-还原酶介导的碳-碳双键的还原。发现该反应的立体化学结果受空间效应的影响。柠檬酸乙酯和柠檬酸叔丁酯以对映体选择性优良的形式转化为相应的烷基（R）-2-甲基琥珀酸烷基酯，而角鲨烷酯的乙基和丁基则完全没有反应性。将2-取代的富马酸甲酯还原为对映体富集的（S）-2-取代的琥珀酸甲酯，而（Z）-立体异构体则不被烯还原酶反应。进行标记实验以研究这些生物还原的机理并解释其立体化学结果。
• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Masked Acyl Cyanides to Substituted Enones
  作者：Kin S. Yang、Antoinette E. Nibbs、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja409012q

  日期：2013.10.30

  Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective Michael addition to substituted enones. The reactions are catalyzed by chiral squaramides and afford adducts in high yields (90–99%) and with excellent enantioselectivities (85–98%). The addition products are unmasked to produce dicyanohydrins that, upon treatment with a variety of nucleophiles, provide

  掩蔽酰氰 (MAC) 试剂被证明是对取代烯酮进行对映选择性迈克尔加成的有效反极性合成子。该反应由手性方酰胺催化，以高产率 (90–99%) 和优异的对映选择性 (85–98%) 提供加合物。加成产物被暴露出来产生二氰醇，在用各种亲核试剂处理后，提供γ-酮酸、酯和酰胺。使用这种 umpolung 合成子，首次以对映体富集形式全合成了异戊二烯化苯酚 (+)-fornicin C。
• A Thiourea‐Oxazoline Library with Axial Chirality: Ligand Synthesis and Studies of the Palladium‐Catalyzed Enantioselective Bis(methoxycarbonylation) of Terminal Olefins
  作者：Ying‐Xiang Gao、Le Chang、Hang Shi、Bo Liang、Kittiya Wongkhan、Duangduan Chaiyaveij、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Chuang‐Chuang Li、Zhen Yang、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000070

  日期：2010.10.9

  We report herein the synthesis of novel chiral S,N-heterobidentate thiourea-oxazoline ligands and their application to palladium-catalyzed enantioselective bis(methoxycarbonylation)s of terminal olefins under mild conditions. Copper salts were found to play multiple roles in this reaction. Substituted 2-phenylsuccinates were obtained in >90% yield and up to 84% ee under optimized conditions.

  我们在本文中报道了在温和条件下新型手性S，N-异双齿硫脲-恶唑啉配体的合成及其在钯催化的末端烯烃对映选择性双（甲氧基羰基化）上的应用。发现铜盐在该反应中起多种作用。在优化条件下，以> 90％的收率和高达84％ee的价格获得取代的2-苯基琥珀酸酯。