o-nitrophenyl β-D-glucopyranosyl-<1->6>-β-D-glucopyranoside | 162463-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-nitrophenyl β-D-glucopyranosyl-<1->6>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc(b1-6)Glc(b)-O-Ph(2-NO2)；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 162463-98-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₃
• 分子量: 463.395
• InChiKey: OPLPNRKDSNKEPX-NNUBVHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 o-nitrophenyl β-D-glucopyranosyl-<1->6>-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-(2-nitro-phenoxy)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Rare Keto-Aldoses from Enzymatic Oxidation: Substrates and Oxidation Products of Pyranose 2-Oxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2442::aid-chem2442>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 phosphate buffer 、 β-glycosidase from Thermus thermophilus overexpressed into E. coli cells (BL21 pETbg8) 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到o-nitrophenyl β-D-glucopyranosyl-<1->3>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嗜热栖热菌 β-糖苷酶的转移酶活性：特异性和限制——在 β-[1→3]-二糖合成中的应用

  摘要：

  本文的目的是测试嗜热栖热菌的 β-糖苷酶在硝基苯基糖苷作为供体和其他单糖作为受体的情况下催化转糖基化反应的能力。我们的结果表明，该酶能够与硝基苯基半乳糖苷、β-葡萄糖苷和β-岩藻糖苷一起诱导此类反应。对于前两个供体，供体的自动缩合（因此也充当受体）比与其他受体的转糖基化作用更快。此外，由于反应的区域选择性主要是 β-[13] 型，因此合成 2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖基-[13]-β-D-吡喃半乳糖苷和 2-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷-[13]-β-D-吡喃葡萄糖苷。相反，在对硝基苯基岩藻糖苷存在下，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<757::aid-ejoc757>3.0.co;2-3

文献信息

• A novel thermophilic Glycosynthase that effects branching glycosylation
  作者：A. Trincone、G. Perugino、M. Rossi、M. Moracci

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00700-3

  日期：2000.2

  A novel thermophilic glycosynthase that effects branching glycosylation has been obtained by mutation of the nucleophile in the active site of the glycosidase from Sulfolobus solfataricus. Two methods for the use of this mutant are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An improved strategy for the stereoselective synthesis of glycosides using glycosidases as catalysts
  作者：Anne Baker、Nicholas J. Turner、Matthew C. Webberley

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80398-5

  日期：1994.12

  A alternative strategy for the synthesis of glycosides, using glycosidase enzymes, has been developed. In contrast to previous procedures, this new method uses limiting amounts of the acceptor alcohol substrate in combination with an excess of the glycosyl donor. Using this procedure, a series of mono- and disaccharides have been prepared.