(2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid | 219795-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 219795-85-4
• 化学式: C₅₅H₅₂N₂O₁₅
• 分子量: 981.022
• InChiKey: ZTIFBSUECOVMJC-YEFKPVQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid 在 吡啶 、 乙二胺 作用下， 生成 allyl O-(2-amino-4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1',2-lactam)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与细菌孢子皮层重复单元有关的山mic酸1'，2-内酰胺-β-（1→4）-d-葡萄糖胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要描述了一种制备4，6-O-亚苄基-N-邻苯二甲酰基-山酰胺酸烯丙基甲基酯的方法。取决于反应条件，还发生了邻苯二甲酰基的部分裂解和三环烯丙基4，6-O-亚苄基-山酰胺酸1'，2-内酰胺的形成；后者的成功途径是通过保护的村mic酸酯基团的去酯化（LiI），去邻苯二甲酰化和环化。通过X射线结构分析表征该化合物。用氯化三（三苯基膦）铑（I）处理受保护的山梨酸酯，得到所需的半缩醛，然后将其转化为三氯乙酰亚胺供体，并与烯丙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基偶联。 -β-d-吡喃葡萄糖苷提供烯丙基O-（4，6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基] -2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3,6-di- O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷。脱酯化，然后除去两个邻苯二甲酰亚胺基团并进行Ac 2 O / Py处理，得到烯丙基O-（2-氨基-4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00248-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Dovex H⁽¹⁺⁾ 、 氧气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 paraffin 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与细菌孢子皮层重复单元有关的山mic酸1'，2-内酰胺-β-（1→4）-d-葡萄糖胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要描述了一种制备4，6-O-亚苄基-N-邻苯二甲酰基-山酰胺酸烯丙基甲基酯的方法。取决于反应条件，还发生了邻苯二甲酰基的部分裂解和三环烯丙基4，6-O-亚苄基-山酰胺酸1'，2-内酰胺的形成；后者的成功途径是通过保护的村mic酸酯基团的去酯化（LiI），去邻苯二甲酰化和环化。通过X射线结构分析表征该化合物。用氯化三（三苯基膦）铑（I）处理受保护的山梨酸酯，得到所需的半缩醛，然后将其转化为三氯乙酰亚胺供体，并与烯丙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基偶联。 -β-d-吡喃葡萄糖苷提供烯丙基O-（4，6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基] -2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3,6-di- O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷。脱酯化，然后除去两个邻苯二甲酰亚胺基团并进行Ac 2 O / Py处理，得到烯丙基O-（2-氨基-4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00248-1