3-O-allyl-5-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-xylofuranose | 944149-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-5-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 944149-22-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: WTKYUERAMWXCFN-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-5-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-xylofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双和三硫嘧啶核苷与锚定在11、12和16元大环骨架上的核糖核酸：合成和聚集研究。

  摘要：

  双核苷和三硫嘧啶核苷通过将1，2-异亚丙基呋喃糖环稠合的大环核苷酸化而合成，其中核苷碱基固定在异恶唑啉环稠合的11、12和16元大环上。核苷在水中表现出球形和纤维状形态。在一种情况下，通过互补碱基配对与腺嘌呤核苷络合显着改变了形态。

  DOI：

  10.1021/jo062554b
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-O-allyl-5-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  双和三硫嘧啶核苷与锚定在11、12和16元大环骨架上的核糖核酸：合成和聚集研究。

  摘要：

  双核苷和三硫嘧啶核苷通过将1，2-异亚丙基呋喃糖环稠合的大环核苷酸化而合成，其中核苷碱基固定在异恶唑啉环稠合的11、12和16元大环上。核苷在水中表现出球形和纤维状形态。在一种情况下，通过互补碱基配对与腺嘌呤核苷络合显着改变了形态。

  DOI：

  10.1021/jo062554b