4-epi-goniothalesdiol | 1221949-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-epi-goniothalesdiol
• 英文别名: methyl 3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 1221949-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: RUDVTXZKYPJLFH-DOERSZECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-epi-goniothalesdiol 在 氯化亚砜 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride monohydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 3-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dioxo-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(cis-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到4-epi-goniothalesdiol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830