N-benzyl-N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | 1350917-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1350917-74-6
• 化学式: C₄₃H₄₅NO₆
• 分子量: 671.833
• InChiKey: WTJIQKKZOUBECD-DEMYYSEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide 在 [10%-Pd/Al₂O₃] 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-acetamido-2-N-benzyl-2-deoxyamino-β-D-glucopyranose 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-acetamido-2-N-benzyl-2-deoxyamino-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective removal of the anomeric O-benzyl from differentially protected carbohydrates

  摘要：

  A mild, regioselective deprotection of the anomeric O-benzyl from multi-functionally protected carbohydrates via catalytic transfer hydrogenation is described. The protocol is tolerant of O-benzyl and O-benzylidene protections at non-anomeric positions, groups which are normally labile under typical hydrogenolysis conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.130
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11%的产率得到N-((3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective removal of the anomeric O-benzyl from differentially protected carbohydrates

  摘要：

  A mild, regioselective deprotection of the anomeric O-benzyl from multi-functionally protected carbohydrates via catalytic transfer hydrogenation is described. The protocol is tolerant of O-benzyl and O-benzylidene protections at non-anomeric positions, groups which are normally labile under typical hydrogenolysis conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.130