methyl 4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₇
• 分子量: 281.222
• InChiKey: JUMMWLONMMFNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 methyl 5-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物作为有前途的抗结核药物。

  摘要：

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200324
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 4-甲氧基-3-硝基苯乙酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑甲酸甲酯基尿素和硫脲衍生物作为有前景的抗结核药物

  摘要：

  在我们不断努力寻找对结核病 (TB) 病原体耐药 (DR)结核分枝杆菌(Mtb) 有效的潜在化疗药物并遏制当前繁重的治疗方案的过程中，我们在此描述了尿素和硫脲的合成和生物学评价5-苯基-3-异恶唑甲酸甲酯的变体作为有前景的抗结核剂。大多数测试化合物不仅对药物敏感 (DS) Mtb H37Rv 而且对耐药 (DR) Mtb 均表现出有效的体外活性。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明这些化合物没有明显的毒性。尿素和硫脲库中的 3,4-二氯苯基衍生物 (MIC 0.25 µg/mL) 和 4-氯苯基同源物 (MIC 1 µg/mL) 分别表现出最佳效力。先导化合物优化鉴定了 3,4-二氯苯基脲衍生物的 1,4-连接类似物，证明了选择性的提高。此外，计算机研究补充了先前提出的异恶唑酯的前药样属性。总而言之，这种分子杂交方法提出了一种新的化学型，有可能转化为替代的抗结核分枝杆菌药物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10543-0