(2S)-4-trimethylsilylpent-4-ene-1,2-diol | 1206489-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-4-trimethylsilylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 1206489-01-1
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: ALFHHMASXFOSHI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-trimethylsilylpent-4-ene-1,2-diol 在 sodium hydride 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到trimethyl-[3-[(2S)-oxiran-2-yl]prop-1-en-2-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  将阴离子继电器化学与 Pd 介导的交叉偶联结合：双功能芳基和乙烯基硅烷关键销的设计、合成和评估

  摘要：

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。

  DOI：

  10.1021/ol902784q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.96 g的产率得到(2S)-4-trimethylsilylpent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  将阴离子继电器化学与 Pd 介导的交叉偶联结合：双功能芳基和乙烯基硅烷关键销的设计、合成和评估

  摘要：

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。

  DOI：

  10.1021/ol902784q

文献信息

• Uniting Anion Relay Chemistry with Pd-Mediated Cross Coupling: Design, Synthesis and Evaluation of Bifunctional Aryl and Vinyl Silane Linchpins
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol902784q

  日期：2010.2.5

  Union of type II Anion Relay Chemistry (ARC) with Pd-induced Cross Coupling Reactions (CCR) has been achieved, in conjunction with the design, synthesis, and evaluation of a new class of bifunctional linchpins, comprising a series of vinyl silanes bearing β- or γ-electrophilic sites. The synthetic tactic permits both alkylation and Pd-mediated CCR of the anions derived via 1,4-silyl C(sp2)→O Brook

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。