[1(2)3]tetramantane | 73635-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1(2)3]tetramantane
• 英文别名: Nonacyclo[9.7.1.13,7.13,17.15,9.01,14.02,9.04,15.013,21]docosane
• CAS: 73635-95-7
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: RRGSHQKAGYNGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1(2)3]tetramantane 在 硫酸 作用下， 生成 [1(2)3]tetramantane-6-one
  参考文献：
  名称：

  Heterodiamondoids

  摘要：

  本发明涉及含杂原子的金刚石烷（即“杂金刚烷”），这些化合物具有金刚烷核，其中一个或多个金刚烷核碳被非碳原子取代。这些杂原子取代基赋予金刚烷理想的性质。此外，这些杂金刚烷被功能化，形成了悬挂着一个或多个官能团的化合物。本发明还涉及可聚合的功能化杂金刚烷。在本发明的首选方面，金刚烷核是三金刚烷和更高的金刚烷核。在另一个首选方面，所选择的杂原子能够产生在电子器件中作为n型和p型材料以及作为光学活性材料的金刚烷材料。

  公开号：

  US20040059145A1

文献信息

• Heterodiamondoids
  申请人：CHEVRON USA INC.

  公开号：US20040059145A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention is related to heteroatom containing diamondoids (i.e., “heterodiamondoids”) which are compounds having a diamondoid nucleus in which one or more of the diamondoid nucleus carbons has been substitutionally replaced with a noncarbon atom. These heteroatom substituents impart desirable properties to the diamondoid. In addition, the heterodiamondoids are functionalized affording compounds carrying one or more functional groups covalently pendant therefrom. This invention is further related to polymerizable functionalized heterodiamondoids. In a preferred aspect of this invention the diamondoid nuclei are triamantane and higher diamondoid nuclei. In another preferred aspect, the heteroatoms are selected to give rise to diamondoid materials which can serve as n- and p-type materials in electronic devices can serve as optically active materials.

  本发明涉及含杂原子的金刚石烷（即“杂金刚烷”），这些化合物具有金刚烷核，其中一个或多个金刚烷核碳被非碳原子取代。这些杂原子取代基赋予金刚烷理想的性质。此外，这些杂金刚烷被功能化，形成了悬挂着一个或多个官能团的化合物。本发明还涉及可聚合的功能化杂金刚烷。在本发明的首选方面，金刚烷核是三金刚烷和更高的金刚烷核。在另一个首选方面，所选择的杂原子能够产生在电子器件中作为n型和p型材料以及作为光学活性材料的金刚烷材料。
• Reactivities of the Prism-Shaped Diamondoids [1(2)3]Tetramantane and [12312]Hexamantane (Cyclohexamantane)
  作者：Andrey A. Fokin、Boryslav A. Tkachenko、Natalie A. Fokina、Heike Hausmann、Michael Serafin、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.200801867

  日期：2009.4.6

  Functionalized nanodiamonds: Various functional groups have been incorporated into the structures of the naturally occurring diamondoids [1(2)3]tetramantane and [12312]hexamantane (cyclohexamantane), which represent hydrogen‐terminated prism‐shaped nanodiamonds (see picture). The attachment points define the use of these diamond‐like molecules as geometric building blocks for a variety of applications

  功能化的纳米金刚石：天然的类金刚石[1（2）3]四金刚烷和[12312]六金刚烷（环六金刚烷）的结构中已掺入了各种官能团，它们代表氢封端的棱柱形纳米金刚石（见图）。附着点定义了将这些类钻石分子用作各种应用程序的几何构建基块。
• Selective C–H Activation of Molecular Nanodiamonds via Photoredox Catalysis
  作者：Hoang T. Dang、Henry T. O’Callaghan、Mikayla M. Wymore、Jennifer Suarez、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acscatal.4c00296

  日期：2024.3.15

  widespread use in medicinal chemistry, materials science, and ligand design, the use of diamantanes and higher diamondoids is limited to a much smaller number. Selective functionalization beyond adamantane is challenging, as the number of very similar types of C–H bonds (secondary, 2°, and tertiary, 3°) increases rapidly, and H atom transfer does not provide a general solution for site selectivity. We report

  虽然取代金刚烷在药物化学、材料科学和配体设计中具有广泛用途，但金刚烷和高级金刚烷的使用数量有限。金刚烷之外的选择性官能化具有挑战性，因为非常相似类型的 C-H 键（2° 二级键和 3° 三级键）的数量迅速增加，并且 H 原子转移并不能提供位点选择性的通用解决方案。我们报告了一种使用吡喃鎓光催化剂的方法，该方法可有效实现纳米金刚石功能化，产率高达 84%，具有独特的 3° 选择性和 3° 位点之间中等水平的区域选择性。所提出的涉及光氧化、去质子化和自由基 C-C 键形成的机制通过 Stern-Volmer 发光猝灭、循环伏安法和 EPR 研究得到了证实。我们的光氧化还原策略为金刚石结构单元的简化合成提供了一种通用方法。
• Oxygen-Doped Nanodiamonds: Synthesis and Functionalizations
  作者：Andrey A. Fokin、Tatyana S. Zhuk、Alexander E. Pashenko、Pavlo O. Dral、Pavel A. Gunchenko、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Tatyana V. Koso、Michael Serafin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol901089h

  日期：2009.7.16

  Oxadiamondoids representing a new class of carbon nanoparticles were prepared from the respective diamondoid ketones via an effective two-step procedure involving addition of methyl magnesium iodide and oxidation with trifluoroperacetic acid in trifluoroacetic acid. The reactivities of the oxacages are determined by the position of the dopant and are in good agreement with computational predictions.