2-methyl-4aα-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12aα-octahydro-quinolino[2,3,3-g]isoquinoline | 148545-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4aα-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12aα-octahydro-quinolino[2,3,3-g]isoquinoline
• 英文别名: (4aS*,12aR*)-4a-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido<3,4-b>acridine；(+/-)-TAN-67；SB 205607；3-[(4aS,12aR)-2-methyl-1,3,4,5,12,12a-hexahydropyrido[3,4-b]acridin-4a-yl]phenol
• CAS: 148545-09-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: LEPBHAAYNPPRRA-WMZHIEFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：~15 mg/mL，可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4aα-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aβ-decahydro-6-oxoisoquinoline 在 甲烷磺酸 、 丙烷-1-硫醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-4aα-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12aα-octahydro-quinolino[2,3,3-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合理的药物设计和高选择性非肽类阿片类激动剂（4aS *，12aR *）-4a-（3-羟苯基）-2-甲基-1,2,3,4,4a，5,12,12a的合成-八氢吡啶并[3,4-b] ac啶（TAN-67）。

  摘要：

  我们为δ阿片受体设计了高度选择性的非肽激动剂。基于该领域的“消息地址”概念和辅助位点假说，合成了一类新的杂环稠合八氢异喹啉衍生物。这些化合物之一[（4aS *，12aR *）-4a-（3-羟基苯基）-2-甲基-1,2,3,4,4a，5,12，12a-八氢吡啶并[3,4-b] ac啶，TAN-67（2）]对豚鼠大脑中的δ-阿片样物质受体具有很高的选择性（Ki = 1.12 nM），对μ-阿片样物质受体的亲和力低2070倍，而对阿片类药物的亲和力低1600倍。 κ阿片受体。TAN-67是一种有效的δ阿片受体激动剂，在小鼠输精管测定中的IC50值为6.61 nM，被纳曲酮（NTI）逆转（Ke = 0.21）。此外，TAN-67在小鼠乙酸腹部收缩试验中皮下给药后显示具有抗伤害感受活性，该试验被NTI（δ1和δ2拮抗剂）和7-苄基纳曲酮（δ1拮抗剂）拮抗，但纳曲本没有（δ2-拮抗剂）。这种全身适用的

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1695

文献信息

• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• QUATERNARY OPIOID CARBOXAMIDES
  申请人：Wentland Mark P.

  公开号：US20120302594A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds of formulas: are disclosed. The compounds are useful for ameliorating the side effects of therapeutic opiates.

  公式为的化合物被披露。这些化合物可用于改善治疗阿片类药物的副作用。
• 8-carboxamido-substituted-2, 6-methano-3-benzazocines and 3-carboxamido-substituted morphanes as opioid receptor binding agents
  申请人：RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE

  公开号：EP2266959A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  8-Substituted-2,6-methano-3-benzazocines of general structure are useful as analgesics, anti-diarrheal agents, anticonvulsants, antitussives and anti-addiction medications. One embodiment is the subgenus of biphenylethyl compounds:

  一般结构的 8-取代-2,6-甲桥-3-苯并氮杂环丁烷 可用作镇痛剂、止泻剂、抗惊厥剂、抗惊厥剂和抗成瘾药物。其中一种是联苯乙化合物亚属：
• Use of heme oxygenase 1 inducers and cannabinoid 2 receptor or delta-opioid receptor agonists in inflammatory pain
  申请人：Fundació Institut de Recerca de l'Hospital de la Santa Creu l Sant Pau

  公开号：EP2992880A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  The present invention relates to a combination comprising at least an heme oxygenase 1 inducer, and at least a cannabinoid 2 receptor agonist or a selective δ-opioid receptor agonist, for use in the prevention and/or treatment of inflammatory pain.

  本发明涉及一种组合物，至少包含一种血红素加氧酶 1 诱导剂和至少一种大麻素 2 受体激动剂或一种选择性 δ-阿片受体激动剂，用于预防和/或治疗炎症性疼痛。
• Molecular adjuvants for enhanced cytosolic delivery of active agents
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US11033572B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention relates to a method and compositions for optimized intracellular delivery of active agents, in particular nucleic acids, using a specific class of adjuvants. The method and compositions of the invention enhance cytosolic release of the agents and can be used for the treatment of various disorders.

  本发明涉及一种使用特定类别佐剂优化活性剂（尤其是核酸）细胞内递送的方法和组合物。本发明的方法和组合物能增强药剂的细胞释放，可用于治疗各种疾病。