4-[9-Acridyl]thiosemicarbazone 2-acetylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[9-Acridyl]thiosemicarbazone 2-acetylpyridine
• 英文别名: 1-acridin-9-yl-3-[(E)-1-pyridin-2-ylethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: SEJJODMGWKJVAW-AFUMVMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron perchlorate hexahydrate 、 4-[9-Acridyl]thiosemicarbazone 2-acetylpyridine 以 乙醇 为溶剂， 生成 [Fe(2-acetylpyrazine ((2E)-N-(acridin-9-yl)-2-[1-(pyrazin-2-yl)ethylidene]hydrazine-1-carbothioamide))₂]⁺
  参考文献：
  名称：

  通过设计靶向溶酶体：新型 N-吖啶缩氨基硫脲，能够直接检测细胞内药物定位并克服 P-糖蛋白 (Pgp) 介导的耐药性

  摘要：

  创新的N-吖啶缩氨基硫脲 (NAT) 与其铁 ( III )、铜 ( II ) 和锌 ( II ) 配合物一起设计。通过将溶酶体 Pgp 底物吖啶特异性掺入缩氨基硫脲支架中，以维持三齿 N、N、S 供体系统，从而促进溶酶体靶向。吖啶部分使缩氨基硫脲设计取得了重大进展，因为：（1）它能够利用其固有的荧光通过共聚焦显微镜追踪药物； (2)它是亲溶酶体的，能够实现溶酶体靶向； (3)由于吖啶是P-糖蛋白(Pgp)底物，它有利于溶酶体靶向，导致药物克服Pgp介导的耐药性。这些新的N-吖啶类似物是新颖的，这是首次将吖啶专门添加到缩氨基硫脲骨架上以实现上述三个重要特性。与 Pgp 表达水平极低的细胞相比，这些新药物对耐药 Pgp 表达细胞表现出明显更强的抗增殖活性。 NAT 对多种 Pgp 阳性癌细胞类型（结肠癌、肺癌和宫颈癌）的抗增殖活性被第三代 Pgp 抑制剂 Elacridar 以及下调 Pgp

  DOI：

  10.1039/d4sc04339a
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[9-Acridyl]thiosemicarbazone 2-acetylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过设计靶向溶酶体：新型 N-吖啶缩氨基硫脲，能够直接检测细胞内药物定位并克服 P-糖蛋白 (Pgp) 介导的耐药性

  摘要：

  创新的N-吖啶缩氨基硫脲 (NAT) 与其铁 ( III )、铜 ( II ) 和锌 ( II ) 配合物一起设计。通过将溶酶体 Pgp 底物吖啶特异性掺入缩氨基硫脲支架中，以维持三齿 N、N、S 供体系统，从而促进溶酶体靶向。吖啶部分使缩氨基硫脲设计取得了重大进展，因为：（1）它能够利用其固有的荧光通过共聚焦显微镜追踪药物； (2)它是亲溶酶体的，能够实现溶酶体靶向； (3)由于吖啶是P-糖蛋白(Pgp)底物，它有利于溶酶体靶向，导致药物克服Pgp介导的耐药性。这些新的N-吖啶类似物是新颖的，这是首次将吖啶专门添加到缩氨基硫脲骨架上以实现上述三个重要特性。与 Pgp 表达水平极低的细胞相比，这些新药物对耐药 Pgp 表达细胞表现出明显更强的抗增殖活性。 NAT 对多种 Pgp 阳性癌细胞类型（结肠癌、肺癌和宫颈癌）的抗增殖活性被第三代 Pgp 抑制剂 Elacridar 以及下调 Pgp

  DOI：

  10.1039/d4sc04339a