3-iodo-2,6-dimethylquinolin-4(1H)-one | 1257665-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2,6-dimethylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-iodo-2,6-dimethyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1257665-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₀INO
• 分子量: 299.111
• InChiKey: OUKGBIUXDMXGFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2,6-dimethylquinolin-4(1H)-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,6-trimethylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent Route to Access Structurally Diverse 4-Quinolones via Mono or Sequential Cross-Couplings

  摘要：

  A divergent route was developed to access 3-iodo- and 6-chloro-3-iodo-4(1H)-quinolones for further elaboration via mono and/or sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling to generate novel and medicinally important 4(1H)-quinolones. Copper- and palladium-catalyzed cyanations were used to functionalize the 4-quinolone core further.

  DOI：

  10.1021/jo1014504
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-羟基喹啉 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到3-iodo-2,6-dimethylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent Route to Access Structurally Diverse 4-Quinolones via Mono or Sequential Cross-Couplings

  摘要：

  A divergent route was developed to access 3-iodo- and 6-chloro-3-iodo-4(1H)-quinolones for further elaboration via mono and/or sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling to generate novel and medicinally important 4(1H)-quinolones. Copper- and palladium-catalyzed cyanations were used to functionalize the 4-quinolone core further.

  DOI：

  10.1021/jo1014504