methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-xylofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: HZLDOBUUHQQBIL-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.18h， 生成 methyl 2,3-O-dibenzyl-5-O-(N,N-dibenzylamino)-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  醇和胺通过 NO 键形成面向多样性合成 N,N,O-三取代羟胺

  摘要：

  在四氢呋喃中，二烷基酰胺镁与醇衍生的 2-甲基-2-四氢吡喃烷基过氧化物 (MTHP) 在 0°C 下反应，生成 N,N,O-三取代的羟胺，收率良好，适用于药物化学目的。广泛的仲烷基和芳基胺以及伯和仲醇衍生的 MTHP 与所述反应相容，再加上市售醇和仲胺的巨大多样性，表明该反应在基于片段的库中具有广泛的适用性设计。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05991
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环磷醇、环磷酰胺氮丙啶及其标记衍生物的合成

  摘要：

  环醇环氧化物和氮丙啶是保留糖苷酶的有效且选择性的不可逆抑制剂。我们之前已经报道了我们关于使用衍生自环酚醇及其氮丙啶类似物的基于活性的探针在体外、原位以及在一些例子中也在体内对保留葡糖苷酶进行基于活性的分析的研究。在这项工作中，我们公开了合成、纯化和分析全面的环酚醇类似物的全部细节，所有类似物都具有 - 葡萄糖构型，并被设计为选择性抑制和/或人类酸性葡萄糖神经酰胺酶（环氧化物）成像的工具或广泛的- 用于保留 - 葡萄糖苷酶（氮丙啶）的光谱探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402588

文献信息

• DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS OF N,N,O-TRISUBSTITUTED HYDROXYLAMINES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY N-O BOND FORMATION
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20210363098A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  In one aspect, the disclosure relates to a method for the direct synthesis of complex N,N,O-trisubstituted hydroxylamines by N—O bond formation. In another aspect, the method can successfully be employed using a wide variety of commercially available alcohols and secondary amines and enables the construction of large fragment-based libraries of trisubstituted hydroxylamines for drug discovery purposes. Also disclosed are N,N,O-trisubstituted hydroxylamines having low basicity, high stability at ambient temperatures, and an inherent lack of reactivity towards acetylating and sulfonylating enzymes that confer mutagenicity on less-substituted hydroxylamines.

  在一个方面，该公开涉及一种通过N-O键形成直接合成复杂的N,N,O-三取代羟胺的方法。在另一个方面，该方法可以成功地利用各种商业可用的醇和二级胺，并实现构建基于大片段的三取代羟胺文库，用于药物发现目的。还公开了具有低碱性、在常温下高稳定性和固有缺乏对乙酰化和磺酰化酶的反应性的N,N,O-三取代羟胺，这些酶使得较少取代的羟胺具有致突变性。
• Synthesis of Cyclophellitol, Cyclophellitol Aziridine, and Their Tagged Derivatives
  作者：Kah-Yee Li、Jianbing Jiang、Martin D. Witte、Wouter W. Kallemeijn、Hans van den Elst、Chung-Sing Wong、Sharina D. Chander、Sascha Hoogendoorn、Thomas J. M. Beenakker、Jeroen D. C. Codée、Johannes M. F. G. Aerts、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201402588

  日期：2014.9

  epoxides and aziridines are potent and selective irreversible inhibitors of retaining glycosidases. We have previously reported on our studies on the use of activity-based probes derived from cyclophellitol and from its aziridine analogue for activity-based profiling of retaining -glucosidases in vitro, in situ, and in some examples also in vivo. In this work we disclose full details of the synthesis, purification

  环醇环氧化物和氮丙啶是保留糖苷酶的有效且选择性的不可逆抑制剂。我们之前已经报道了我们关于使用衍生自环酚醇及其氮丙啶类似物的基于活性的探针在体外、原位以及在一些例子中也在体内对保留葡糖苷酶进行基于活性的分析的研究。在这项工作中，我们公开了合成、纯化和分析全面的环酚醇类似物的全部细节，所有类似物都具有 - 葡萄糖构型，并被设计为选择性抑制和/或人类酸性葡萄糖神经酰胺酶（环氧化物）成像的工具或广泛的- 用于保留 - 葡萄糖苷酶（氮丙啶）的光谱探针。
• Diversity-Oriented Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O-</i>Trisubstituted Hydroxylamines from Alcohols and Amines by N–O Bond Formation
  作者：Jarvis Hill、Asiri A. Hettikankanamalage、David Crich

  DOI：10.1021/jacs.0c05991

  日期：2020.9.2

  tetrahydrofuran at 0 °C to give N,N,O-trisubstituted hydroxylamines in good to excellent yields suitable for medicinal chemistry purposes. A wide range of secondary alkyl and aryl amines and primary and secondary alcohol-derived MTHPs are compatible with the described reaction, which, coupled with the enormous diversity of commercially available alcohols and secondary amines, suggests broad applicability

  在四氢呋喃中，二烷基酰胺镁与醇衍生的 2-甲基-2-四氢吡喃烷基过氧化物 (MTHP) 在 0°C 下反应，生成 N,N,O-三取代的羟胺，收率良好，适用于药物化学目的。广泛的仲烷基和芳基胺以及伯和仲醇衍生的 MTHP 与所述反应相容，再加上市售醇和仲胺的巨大多样性，表明该反应在基于片段的库中具有广泛的适用性设计。
• Side Chain Conformation and Its Influence on Glycosylation Selectivity in Hexo- and Higher Carbon Furanosides
  作者：Sameera Siyabalapitiya Arachchige、David Crich

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02374

  日期：2022.1.7

  arising from participation by the various benzyl ethers. The increased importance of ether participation in the furanoside series compared to the pyranosides is discussed in terms of the reduced stabilization afforded to furanosyl oxocarbenium ions by covalent triflate formation. The stereoselectivities of the four donors are discussed on the basis of the benzyl ether participation model.

  我们描述了一系列四种 6-deoxy-2,3,5-tri- O -benzyl hexofuranosyl供体的合成和侧链构象分析，其中d -gluco 、l -ido、d -altro 和l-半乳糖配置。这些化合物的环外键的构象取决于侧链与环的连接点和两个侧翼中心的相对构型，并且可以在此基础上类似于庚吡喃糖类似物进行预测。活化供体的变温核磁共振 (VT NMR) 光谱揭示了复杂的、依赖于构型的中间体混合物，我们将其解释为由各种苄醚参与产生的稠合和桥接的氧鎓离子。与吡喃糖苷相比，醚参与呋喃糖苷系列的重要性增加，讨论了通过共价三氟甲磺酸酯形成对呋喃糖基氧碳鎓离子提供的稳定性降低。