7E,9E,13Z-10,20-methanoretinal | 128453-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7E,9E,13Z-10,20-methanoretinal
• 英文别名: (2Z)-2-[(4E)-4-[(E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-ylidene]cyclohex-2-en-1-ylidene]acetaldehyde
• CAS: 128453-37-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: QLEXUFWJSPRFOP-DGJXYNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-[(E)-1-Methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-cyclohex-2-en-(Z)-ylidene]-acetonitrile 在 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 7E,9E,13Z-10,20-methanoretinal 、 7E,9E,13E-10,20-methanoretinal
  参考文献：
  名称：

  双锁定9 E，11Z视网膜模型系统7 E，13E -11,19-10,20-二甲基氨基视网膜及其13 Z异构体的合成和光谱表征

  摘要：

  使用新型合成子2-（二乙氧基膦基）-5,5-二甲氧基己腈，由β-紫罗兰酮制备了7E，13E -11,19-10,20-二甲基氨基视网膜（1）及其13 Z异构体2。该合成子还用于以β-紫罗兰酮为原料，以高收率制备7E，9E，13E -10,20-甲基视黄醛（3）及其13 Z异构体4。讨论了这些化合物的光谱分析（质量，1 H和13 C NMR和UV / Vis）。甲醇桥的引入导致最小的空间和电子变化。从1和2到达的光平稳态具有13 Z形式2为主要成分。这是极少数具有Z形作为光固定态主要成分的分子之一。1和2对13-C14-C双键的酸催化的异构化非常敏感。11,19-甲醇桥的存在是造成这种有效的ZE异构化的原因。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110206

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of the doubly locked 9E,11Z retinal model systems 7E,13E-11,19-10,20-dimethanoretinal and its 13Z isomer
  作者：M. Groesbeek、G. W. Robijn、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110206

  日期：——

  7E,13E-11,19-10,20-dimethanoretinal (1) and its 13Z isomer 2 were prepared from β-ionone, using the novel synthon 2-(diethoxyphosphinyl)-5,5-dimethoxyhexanenitrile. This synthon was also used to prepare 7E,9E,13E-10,20-methanoretinal (3) and its 13Z isomer 4 in high yield, starting from β-ionone. Spectroscopic analysis (mass, 1H and 13C NMR and UV/Vis) of these compounds is discussed. The introduction

  使用新型合成子2-（二乙氧基膦基）-5,5-二甲氧基己腈，由β-紫罗兰酮制备了7E，13E -11,19-10,20-二甲基氨基视网膜（1）及其13 Z异构体2。该合成子还用于以β-紫罗兰酮为原料，以高收率制备7E，9E，13E -10,20-甲基视黄醛（3）及其13 Z异构体4。讨论了这些化合物的光谱分析（质量，1 H和13 C NMR和UV / Vis）。甲醇桥的引入导致最小的空间和电子变化。从1和2到达的光平稳态具有13 Z形式2为主要成分。这是极少数具有Z形作为光固定态主要成分的分子之一。1和2对13-C14-C双键的酸催化的异构化非常敏感。11,19-甲醇桥的存在是造成这种有效的ZE异构化的原因。