6-O-mycaminosyl erythromycin | 25405-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-mycaminosyl erythromycin
• 英文别名: 5-O-dedesosaminyl-5-O-mycaminosyl erythromycin A；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 25405-65-6
• 化学式: C₃₇H₆₇NO₁₄
• 分子量: 749.937
• InChiKey: KGABQNAXZXPMIY-KTBCBACXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 6-O-mycaminosyl erythromycin 、 乙酸酐 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BIFONCTIONNELS ET LEURS PROCEDES D'OBTENTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了一类双功能杂环化合物家族，可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。该发明还提供了制备这些双功能杂环化合物的方法，以及将这些化合物用作抗感染、抗增殖剂、抗炎和/或促动力剂的方法。

  公开号：

  WO2004078770A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-mycarosylerythronolide B 、 TDP-D-mycaminose 在 Saccharopolyspora erythraea Q₄₂/1 BIOT-2943 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以7.1%的产率得到6-O-mycaminosyl erythromycin
  参考文献：
  名称：

  Engineered biosynthesis of hybrid macrolide polyketides containing d-angolosamine and d-mycaminose moieties

  摘要：

  天然产物框架的糖基化，尤其是高度修饰的脱氧糖，通常对其生物活性至关重要，负责与分子靶点的特定接触，并显著影响其药代动力学特性。为了提供针对天然产物糖基化模式的目标性改变的工具，已经在理解活化脱氧糖的生物合成及其转移方面取得了重要进展。我们在这里报告了制作质粒载体生物合成基因盒的努力，这些盒子能够生产TDP-活化形式的D-美卡硫糖、D-安哥洛糖和D-脱硫糖。同时，我们还描述了利用糖基转移酶EryCIII、TylMII和AngMII将这些脱氧糖转移到大环甾烯的工作，这些转移酶显示出有用的广谱底物耐受性。

  DOI：

  10.1039/b807914e

文献信息

• Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using the same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20070072811A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The invention provides a family of bifunctional heterocyclic compounds useful as antiinfective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The invention also provides methods of making the bifunctional heterocyclic compounds, and methods of using such compounds as anti-infective, anti-proliferative agents, anti-inflammatory, and/or prokinetic agents.
• Engineered biosynthesis of hybrid macrolide polyketides containing d-angolosamine and d-mycaminose moieties
  作者：Ursula Schell、Stephen F. Haydock、Andrew L. Kaja、Isabelle Carletti、Rachel E. Lill、Eliot Read、Lesley S. Sheehan、Lindsey Low、Maria-Jose Fernandez、Friederike Grolle、Hamish A. I. McArthur、Rose M. Sheridan、Peter F. Leadlay、Barrie Wilkinson、Sabine Gaisser

  DOI：10.1039/b807914e

  日期：——

  The glycosylation of natural product scaffolds with highly modified deoxysugars is often essential for their biological activity, being responsible for specific contacts to molecular targets and significantly affecting their pharmacokinetic properties. In order to provide tools for the targeted alteration of natural product glycosylation patterns, significant strides have been made to understand the biosynthesis of activated deoxysugars and their transfer. We report here efforts towards the production of plasmid-borne biosynthetic gene cassettes capable of producing TDP-activated forms of D-mycaminose, D-angolosamine and D-desosamine. We additionally describe the transfer of these deoxysugars to macrolide aglycones using the glycosyl transferases EryCIII, TylMII and AngMII, which display usefully broad substrate tolerance.

  天然产物框架的糖基化，尤其是高度修饰的脱氧糖，通常对其生物活性至关重要，负责与分子靶点的特定接触，并显著影响其药代动力学特性。为了提供针对天然产物糖基化模式的目标性改变的工具，已经在理解活化脱氧糖的生物合成及其转移方面取得了重要进展。我们在这里报告了制作质粒载体生物合成基因盒的努力，这些盒子能够生产TDP-活化形式的D-美卡硫糖、D-安哥洛糖和D-脱硫糖。同时，我们还描述了利用糖基转移酶EryCIII、TylMII和AngMII将这些脱氧糖转移到大环甾烯的工作，这些转移酶显示出有用的广谱底物耐受性。
• [EN] BIFUNCTIONAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BIFONCTIONNELS ET LEURS PROCEDES D'OBTENTION ET D'UTILISATION
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004078770A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention provides a family of bifunctional heterocyclic compounds useful as anti­infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The invention also provides methods of making the bifunctional heterocyclic compounds, and methods of using such compounds as anti-infective, anti-proliferative agents, anti-inflammatory, and/or prokinetic agents.

  这项发明提供了一类双功能杂环化合物家族，可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。该发明还提供了制备这些双功能杂环化合物的方法，以及将这些化合物用作抗感染、抗增殖剂、抗炎和/或促动力剂的方法。