(2E,4E)-N-[(2S,5S)-1,2,3,4,5,6-六氢-5-(羟基甲基)-1-甲基-2-(1-甲基乙基)-3-氧代-1,4-苯并二氮杂环辛四烯-8-基]-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2,4-戊二烯酰胺 | 497259-23-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2E,4E)-N-[(2S,5S)-1,2,3,4,5,6-六氢-5-(羟基甲基)-1-甲基-2-(1-甲基乙基)-3-氧代-1,4-苯并二氮杂环辛四烯-8-基]-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2,4-戊二烯酰胺
• 英文名称: (2E,4E)-N-[(2S,5S)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-2-(1-methylethyl)-3-oxo-1,4-benzodiazocin-8-yl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-pentadienamide
• 英文别名: TPPB；alpha-APP Modulator；(2E,4E)-N-[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-8-yl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]penta-2,4-dienamide
• CAS: 497259-23-1
• 化学式: C₂₇H₃₀F₃N₃O₃
• 分子量: 501.549
• InChiKey: WOLVEMPZUIFSII-IHHOKICGSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229
• 溶解度：
  25.08mg/mL，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

简介

TPPB 是一种苯并内酰胺衍生的可渗透细胞的蛋白激酶C (PKC) 激活物，其Ki值为11.9 nM。

储存条件

TPPB 应储存在-20℃。溶于溶剂后，请尽量在一个月内使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N-[(2S,5S)-1,2,3,4,5,6-六氢-5-(羟基甲基)-1-甲基-2-(1-甲基乙基)-3-氧代-1,4-苯并二氮杂环辛四烯-8-基]-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2,4-戊二烯酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-8-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE C MODULATORS, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE PROTEINE KINASE C ET PROCEDES PERMETTANT DE LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2004007445A3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-O-acetylobenzolactam 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以42%的产率得到(2E,4E)-N-[(2S,5S)-1,2,3,4,5,6-六氢-5-(羟基甲基)-1-甲基-2-(1-甲基乙基)-3-氧代-1,4-苯并二氮杂环辛四烯-8-基]-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2,4-戊二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE C MODULATORS, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE PROTEINE KINASE C ET PROCEDES PERMETTANT DE LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2004007445A3

文献信息

• GENERATION OF PANCREATIC PROGENITOR CELLS AND BETA CELLS FROM HUMAN PLURIPOTENT STEM CELLS
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20210324337A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided are methods, compositions and kits for generating beta cells from pluripotent stem cells under growth-factor free, defined culture conditions. The beta cells can be generated under conditions that are free of animal products. The generated beta cells secrete insulin, not glucagon, and the amount of insulin secreted is dependent upon the level of glucose stimulus.
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN ANTI-CANCER IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN IMMUNOTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：SIRENAS LLC

  公开号：WO2020243359A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present disclosure relates to the reversal of T cell exhaustion using aplysiatoxin analogs or PKC theta agonist compounds for anti-cancer immunotherapy. The treatment with aplysiatoxin analogs or PKC theta agonist compounds improve the anti-tumour activity of a T cell, inducing a NFAT-dependent T cell activation, increasing the pool of immune-checkpoint inhibitor responsive T cells, increasing lymphocyte infiltration and increasing the population of activated CD4+ and/or CD8+ cells. The methods of the present disclosure provide treatment of tumors and infections.