(+)-stachenol | 28958-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-stachenol
• 英文别名: (1R,4S,6R,9S,10S,13S)-5,5,9,13-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-en-6-ol
• CAS: 28958-14-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: XGDSLUTYSLVPEK-UXESJPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-3β-hydroxybeyer-15-ene-2,12-dione 生成 (+)-stachenol
  参考文献：
  名称：

  Piacenza,L.P.L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1004 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—X
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92846-7

  日期：1970.1

  Beyer-15, 16-en-2α,3α, and 3β-alcohols have been prepared and their stereochemistry assigned. 2α-Hydroxybeyer-15,16-epoxide undergoes reaction with lead tetra-acetate to form a 2–20 ether which may be rearranged to a kaurenoid skeleton. Reduction of 3α-hydroxybeyer-15,16-en-2-one affords the 2α,3α-diol. Treatment of the 3-monotoluene-p-sulphonate of this diol with alumina affords the 2-ketone. Beyer-15

  已制备了Beyer-15、16-en-2α，3α和3β-醇，并指定了它们的立体化学。2α-羟基拜耳-15,16-环氧与四乙酸铅反应生成2–20醚，该醚可能会重新排列为kaurenoid骨架。3α-羟基拜耳-15，16-en-2-one的还原得到2α，3α-二醇。用氧化铝处理该二醇的3-单甲苯-对磺酸酯得到2-酮。Beyer-15,16-en-3-one经过乙酰氧基化反应得到相应的2β-乙酸盐，可以将其还原为2β，3α-二醇。已研究了这些化合物的NMR光谱中的溶剂位移。
• Piacenza,L.P.L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1979</hi>, p. 1004 - 1012
  作者：Piacenza,L.P.L. et al.

  DOI：——

  日期：——