(Z)-2-Cyano-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Cyano-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: (2Z)-2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid；(Z)-2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 242.061
• InChiKey: YIHQQDWZQKQXQE-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Cyano-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid 在 copper(I) oxide 作用下， 生成 3,4-dichlorocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 3,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-Cyano-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m