3,4-dichlorocinnamonitrile | 81069-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichlorocinnamonitrile
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)acrylonitrile；3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 81069-32-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂N
• 分子量: 198.051
• InChiKey: GUFUTTLYPPNHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichlorocinnamonitrile 在 palladium on activated charcoal 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 1-O-ethyl 2-O-methyl 3-amino-4-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Cyano-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid 在 copper(I) oxide 作用下， 生成 3,4-dichlorocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m

文献信息

• Method of using 3-cyano-4-arylpyridine derivatives as modulators of androgen receptor function
  申请人：Nirschl A. Alexandra

  公开号：US20050182105A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A method is provided for treating androgen receptor-associated conditions such as age-related diseases, for example sarcopenia, employing a compound of the structure wherein R 1 is CN or H; X is O or S; R 2 is alkyl or substituted alkyl, cycloalkyl or substituted cycloalkyl, arylalkyl or substituted arylalkyl, aryl or substituted aryl, or heteroaryl or substituted heteroaryl; R 3 and R 4 are the same or different and are independently selected from H, C(O)R 2a , alkyl or substituted alkyl, cycloalkyl or substituted cycloalkyl, arylalkyl or substituted arylalkyl, aryl or substituted aryl, or heteroaryl or substituted heteroaryl; R 2a is alkyl or substituted alkyl, cycloalkyl or substituted cycloalkyl, arylalkyl or substituted arylalkyl, aryl or substituted aryl, or heteroaryl or substituted heteroaryl; G is aryl or heteroaryl, or aryl or heteroaryl substituted with one, two, three, four or five, where possible, of the substituents selected from the group consisting of hydrogen (H), halo, NO 2 , CN, OR 2b , OH, CF 3 , NR 3a R 4a ; wherein R 3a and R 4a , and R 2b are the same or different and are independently selected from alkyl or substituted alkyl, cycloalkyl or substituted cycloalkyl, arylalkyl or substituted arylalkyl, aryl or substituted aryl, or heteroaryl and substituted heteroaryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a prodrug ester thereof.

  提供一种治疗与雄激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，如肌少症，使用具有以下结构的化合物，其中R1为CN或H；X为O或S；R2为烷基或取代烷基，环烷基或取代环烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，芳基或取代芳基，或杂环芳基或取代杂环芳基；R3和R4相同或不同，并且独立选择自H，C(O)R2a，烷基或取代烷基，环烷基或取代环烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，芳基或取代芳基，或杂环芳基或取代杂环芳基；R2a为烷基或取代烷基，环烷基或取代环烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，芳基或取代芳基，或杂环芳基或取代杂环芳基；G为芳基或杂环芳基，或芳基或杂环芳基取代物，其中可能包括一个、两个、三个、四个或五个来自氢（H）、卤素、NO2、CN、OR2b、OH、CF3、NR3aR4a的取代基的取代基；其中R3a和R4a，以及R2b相同或不同，并且独立选择自烷基或取代烷基，环烷基或取代环烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，芳基或取代芳基，或杂环芳基和取代杂环芳基；或其药学上可接受的盐和前药酯。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20100210659A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein A, Ar, R, R2, R3, R4, p, and o are as defined in the specification and claims or to a pharmaceutically active salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, bipolar disorders, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及公式I的化合物，其中A、Ar、R、R2、R3、R4、p和o如规范和声明中定义的那样，或其药用活性盐。该化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、躁郁症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• Therapeutically active 3-amino-1-phenyl(and substituted
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04432991A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  This disclosure describes certain 3-amino-1-phenyl-2-pyrazolines and 3-amino-1-substituted phenyl-2-pyrazolines and their C4 and C5 analogs useful for meliorating the inflammation and/or the progressive joint deterioration characteristic of arthritic disease, preventing the onset of asthmatic symptoms and allergic diseases, or as analgesic, antibacterial or antifungal agents.

  本披露描述了某些3-氨基-1-苯基-2-吡唑烷和3-氨基-1-取代苯基-2-吡唑烷及其C4和C5类似物，可用于改善关节炎疾病的炎症和/或渐进性关节退化特征，预防哮喘症状和过敏疾病的发作，或作为镇痛、抗菌或抗真菌剂。
• Therapeutically active 3-amino-1-phenyl and substituted
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04360680A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  A method of treating pain, meliorating inflammation in warm-blooded animals as well as a method for treating fungal and bacterial infections in such animals using certain 3-amino-1-phenyl-2-pyrazolines and 3-amino-1-substituted phenyl-2-pyrazolines and their C4 and C5 analogs, as well as compounds used in the above are disclosed.

  本发明揭示了一种利用某些3-氨基-1-苯基-2-吡唑啉和3-氨基-1-取代苯基-2-吡唑啉及其C4和C5类似物治疗温血动物的疼痛，改善炎症，以及治疗此类动物的真菌和细菌感染的方法，以及上述所使用的化合物。
• Heterocyclic substituted-amino-pyrazolines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0070376A1

  公开（公告）日：1983-01-26

  Novel 3-amino and 3-substituted amino-1-substituted-2-pyrazolines and compositions of matter useful for meliorating the inflammation and/or the progressive joint deterioration characteristic of arthritic disease, preventing the onset of asthmatic symptoms and allergic diseases, or as analgesic, antibacterial or antifungal agents.

  新颖的 3-氨基和 3-取代氨基-1-取代-2-吡唑啉类化合物和物质组合物，可用于改善关节炎疾病特有的炎症和/或进行性关节退化，预防哮喘症状和过敏性疾病的发生，或用作镇痛剂、抗菌剂或抗真菌剂。