(R)-2,2,4,4-Tetramethyl-5-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolane | 114905-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2,4,4-Tetramethyl-5-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (5R)-2,2,4,4-tetramethyl-5-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 114905-27-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: SINVOSHMYMFFRE-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,4,4-Tetramethyl-5-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 AD-mix-α 、 三氟甲磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Octalactin A

  摘要：

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.117
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloctyl acetate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,2,4,4-Tetramethyl-5-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Octalactin A

  摘要：

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.117

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Octalactin A
  作者：Mitsuaki Kodama、Masayuki Matsushita、Yuuko Terada、Atsuko Takeuchi、Suzuyo Yoshio、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1246/cl.1997.117

  日期：1997.2

  An efficient enantioselective synthesis of the C1-C9 fragment 2 of octalactin A (1) has been achieved starting from (−)-citronellol (3).

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。