(2S,3S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol | 187528-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-5-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-1-ol
• CAS: 187528-61-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: WAJJJFCYRZQZHU-KFKAGJAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,4S,5R)-6-[1,3]dithian-2-yl-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Octalactin A

  摘要：

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.117
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-5-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Octalactin A

  摘要：

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.117