2-[3-(carbamothioylhydrazinylidene)-2-oxoindol-1-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(carbamothioylhydrazinylidene)-2-oxoindol-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃S
• mdl: MFCD02243218
• 分子量: 278.291
• InChiKey: FZIWEHLFPFUPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(carbamothioylhydrazinylidene)-2-oxoindol-1-yl]acetic acid 、 dihydroartesiminin 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)‐3,6,9‐trimethyldecahydro‐12H‐3,12‐epoxy[1,2]dioxepino[4,3‐i]isochromen‐10‐yl 2‐(3‐(2‐carbamothioylhydrazineylidene)‐2‐oxoindolin‐1‐yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  酯系青蒿素-靛红杂交体：设计、合成和抗白血病活性评估

  摘要：

  设计、合成了一系列通过不同长度的酯连接的新型青蒿素-靛红杂交体（ 7a-t ），并评估了它们对人髓系白血病细胞系（K562 和 K562/ADR）、人急性淋巴细胞白血病细胞系（CCRF）的细胞毒性。 -CEM)，以及使用 MTT 测定的正常人外周血单核细胞 (PBMC)。初步结果表明，大多数酯系青蒿素-靛红杂种 (IC50: 1.53–51.39 µM) 对 CCRF-CEM 细胞表现出活性，其中 6 个 (IC50: 3.47–9.52 µM) 的效力比其强 10.5 倍以上。青蒿素（IC50：>100 µM）。值得注意的是，Hybrid 7i（IC50：3.82、1.53 和 22.71 µM）对所有三种测试的白血病细胞系均表现出良好的活性。混合7i对 K562 细胞的活性分别比阿霉素（IC50：4.89 µM）和伏立诺他（IC50：3.83 µM）高 3.2 倍和 2.5 倍，对 K562/ADR

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03122-x
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[3-(carbamothioylhydrazinylidene)-2-oxoindol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  酯系青蒿素-靛红杂交体：设计、合成和抗白血病活性评估

  摘要：

  设计、合成了一系列通过不同长度的酯连接的新型青蒿素-靛红杂交体（ 7a-t ），并评估了它们对人髓系白血病细胞系（K562 和 K562/ADR）、人急性淋巴细胞白血病细胞系（CCRF）的细胞毒性。 -CEM)，以及使用 MTT 测定的正常人外周血单核细胞 (PBMC)。初步结果表明，大多数酯系青蒿素-靛红杂种 (IC50: 1.53–51.39 µM) 对 CCRF-CEM 细胞表现出活性，其中 6 个 (IC50: 3.47–9.52 µM) 的效力比其强 10.5 倍以上。青蒿素（IC50：>100 µM）。值得注意的是，Hybrid 7i（IC50：3.82、1.53 和 22.71 µM）对所有三种测试的白血病细胞系均表现出良好的活性。混合7i对 K562 细胞的活性分别比阿霉素（IC50：4.89 µM）和伏立诺他（IC50：3.83 µM）高 3.2 倍和 2.5 倍，对 K562/ADR

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03122-x