methyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate | 41042-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)acetate；methyl 2-(2,3-dioxoindol-1-yl)acetate
• CAS: 41042-20-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD00449356
• 分子量: 219.197
• InChiKey: SJYKKZVXEWPFJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到methyl 2-(3-(hydroxyimino)-2-oxoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氟化贝克曼片段化合成氨基甲酰氟

  摘要：

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01721
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 氯乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  多官能4-喹啉酮。2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉的合成

  摘要：

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.077

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Palladium catalyzed divergent cycloadditions of vinylidenecyclopropane-diesters with methyleneindolinones enabled by zwitterionic π-propargyl palladium species
  作者：Ben Niu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc01453f

  日期：——

  spirooxindoles fused with a five- or a six-membered ring by a cycloaddition reaction of vinylidenecyclopropane-diesters with methyleneindolinones was disclosed. This protocol features an in situ generated unprecedented zwitterionic π-propargyl palladium species in cycloaddition reactions and a switchable process between (3+2) and (4+2) cycloadditions by changing the phosphine ligand.

  公开了通过亚乙烯基亚环丙烷-二酯与亚甲基吲哚满酮的环加成反应，钯与五元或六元环稠合的螺硫醇的发散合成。该协议的特点是在环加成反应中原位生成的前所未有的两性离子π-炔丙基钯物种以及通过改变膦配体在（3 + 2）和（4 + 2）环加成之间可切换的过程。
• <scp>4‐Dimethylaminopyridine‐Boryl</scp> Radical Promoted Monodefluorinative Alkylation of 3, <scp>3‐Difluorooxindoles</scp>
  作者：Tesfaye Tebeka Simur、Fentahun Wondu Dagnaw、You‐Jie Yu、Feng‐Lian Zhang、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100784

  日期：2022.3

  A selective monodefluorinative alkylation of 3,3-difluorooxindoles is achieved. The reaction starts by the attack of a 4-dimethylaminopyrine-boryl radical to the carbonyl oxygen atom of 3,3-difluorooxindoles, followed by a spin-center shift to generate radical intermediates with the elimination of a fluoride anion. The subsequent radical addition to alkenes affords a range of 3-alkyl-fluorooxindoles

  实现了 3,3-二氟羟吲哚的选择性单脱氟烷基化。该反应开始于 4-二甲基氨基吡啶-硼基自由基对 3,3-二氟羟吲哚的羰基氧原子的攻击，随后自旋中心位移生成自由基中间体，同时消除了一个氟阴离子。随后对烯烃进行自由基加成，得到一系列 3-烷基-氟羟吲哚产物。该策略提供了获得具有广泛底物范围并耐受多种官能团的 C-3 官能化羟吲哚的途径。
• Catalytic Enantioselective Henry Reactions of Isatins: Application in the Concise Synthesis of ( <i>S</i> )‐(−)‐Spirobrassinin
  作者：Lu Liu、Shilei Zhang、Fei Xue、Guangshun Lou、Haoyi Zhang、Shichao Ma、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201101025

  日期：2011.7.4

  highly efficient, cupreine‐catalyzed, enantioselective Henry reaction of readily available isatins and nitroalkanes has been developed (see scheme). The products are produced in excellent yields and good enantioselectivities under mild reaction conditions and without chromatography. The utility of the strategy has been demonstrated in the facile synthesis of (S)‐(−)‐spirobrassinin without the need for

  当isatin是猫！已经开发出了一种高效的，由铜氢化物催化的对映选择性亨利反应，该反应可容易获得的靛红和硝基烷烃（请参见方案）。在温和的反应条件下，无需色谱法，即可以优异的收率和良好的对映选择性生产产物。（S）-（-）-spirobrassinin的轻松合成中证明了该策略的效用，无需保护基团。
• Enantioselective assembly of functionalized carbocyclic spirooxindoles using an<scp>l</scp>-proline derived thiourea organocatalyst
  作者：V. Pratap Reddy Gajulapalli、Poopathy Vinayagam、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c4ra13711f

  日期：——

  Enantioselective sequential vinylogous Michael addition–cyclization reactions of vinyl malononitriles with isatylidene malononitrile were accomplished usingl-proline derived bifunctional thiourea.

  使用l-脯氨酸衍生的双官能硫脲，成功实现了对乙烯基丙二腈与异喹啉丙二腈进行对映选择性顺序烯丙基迈克尔加成-环化反应。