Glycyrrhetinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Glycyrrhetinate
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• 化学式: C30H45O4-
• 分子量: 469.7
• InChiKey: MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Glycyrrhizinate(3-) 、 水 生成 2-(beta-D-glucopyranosyluronate)-D-glucuronate(2-) 、 Glycyrrhetinate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triterpene Functional Genomics in Licorice for Identification of CYP72A154 Involved in the Biosynthesis of Glycyrrhizin    
  作者：Hikaru Seki、Satoru Sawai、Kiyoshi Ohyama、Masaharu Mizutani、Toshiyuki Ohnishi、Hiroshi Sudo、Ery Odette Fukushima、Tomoyoshi Akashi、Toshio Aoki、Kazuki Saito、Toshiya Muranaka

  DOI：10.1105/tpc.110.082685

  日期：2011.11.1

  saponin derived from the underground parts of Glycyrrhiza plants (licorice), has several pharmacological activities and is also used worldwide as a natural sweetener. The biosynthesis of glycyrrhizin involves the initial cyclization of 2,3-oxidosqualene to the triterpene skeleton β-amyrin, followed by a series of oxidative reactions at positions C-11 and C-30, and glycosyl transfers to the C-3 hydroxyl

  Glycyrrhizin 是一种源自甘草植物（甘草）地下部分的三萜皂苷，具有多种药理活性，在世界范围内也用作天然甜味剂。甘草甜素的生物合成包括 2,3-氧化角鲨烯初始环化为三萜骨架 β-香树脂醇，随后在 C-11 和 C-30 位发生一系列氧化反应，糖基转移到 C-3 羟基。我们之前报道了编码 β-香树脂素 11-氧化酶 (CYP88D6) 的细胞色素 P450 单加氧酶 (P450) 基因作为甘草甜素生物合成中的初始 P450 基因的鉴定。在这项研究中，第二个相关的 P450 (CYP72A154) 被鉴定并显示负责甘草甜素途径中的 C-30 氧化。CYP72A154 在工程酵母菌株中表达，该菌株内源性产生 11-oxo-β-amyrin（β-amyrin 和甘草甜素之间可能的生物合成中间体）催化原位提供的 11-oxo-β-amyrin 在 C-30 处的三个连续氧化步骤产生甘草次酸，一种甘草甜素苷元。此外，与