Empenthrin | 54406-48-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Empenthrin
• 英文别名: [(E)-4-methylhept-4-en-1-yn-3-yl] 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 54406-48-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.4
• InChiKey: YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  377.38°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9965 (rough estimate)
• 溶解度：
  4.04e-07 M
• 蒸汽压力：
  1.05e-04 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53
• 海关编码：
  2916209026
• RTECS号：
  GZ1728000
• 危险品运输编号：
  UN 3082

制备方法与用途

作用机理

右旋反式炔戊菊酯是一种神经毒剂，主要通过与钠离子通道作用破坏神经元的功能。它具有触杀效果，在高温下有很高的蒸气压，因此对飞行类昆虫也有良好的活性，并且能有效杀死和驱避昆虫，尤其对袋谷蛾的杀伤力可媲美敌敌畏，还能显著阻止多种皮蠹科甲虫取食。

毒性

大鼠经口LD₅₀ >1680～2280 mg/kg，小鼠为2870～2940 mg/kg。大、小鼠经皮LD₅₀ >5000 mg/kg。对眼睛和皮肤有轻微刺激作用，Ames试验结果为阴性。

化学性质

右旋反式炔戊菊酯是一种带黄色的油状液体，沸点为128～132℃/170～120 Pa，折射率为1.4890，相对密度为0.932（25℃），蒸气压为140×10⁻³Pa（2.09×10⁻³Pa）(25℃)，在甲醇、二甲苯中的溶解度大于500 g/kg，在水中的溶解度为2.4 mg/L。

用途

该产品有优良的熏蒸效果，用于防治卫生害虫或侵蚀织物的害虫。可制作低温熏蒸剂和驱避剂。对蚊子的防治效果优于胺菊酯，每立方米含8 mL药剂20分钟内可达到100%击倒成蚊的效果；对家蝇的击倒效果优于甲醚菊酯，并且混入涂料中能有效驱除蟑螂。

用途

在常温下具有很高的蒸汽压，对昆虫有快速击倒、熏杀和驱避作用。对谷蛾科的杀伤力与敌敌畏相当，还能显著阻止多种皮蠹科甲虫取食。

生产方法 2-甲基-戊烯-2-醛的制备

在搅拌下将75.5 g丙醛滴加到100 mL 2%氢氧化钠溶液中，于85～90℃反应片刻后冷却。分取上层液并蒸馏收集137～140℃馏分，产品重49 g，纯度为99%，收率为77%。

1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇的制备

在反应瓶中加入适量液氨，在搅拌下通入乙炔气至饱和。然后将1.73 g金属锂分批加入并反应1小时，再滴加2-甲基戊烯-2-醛29.4 g，继续反应4小时后用氯化铵处理，水洗至中性。有机层经硫酸钠干燥后再减压蒸馏，收集112～115℃/9.997×10³ Pa馏分，得产品32.2 g，产率为86%。

顺、反菊酰氯的制备

于18～20℃将5.5 mL严硫酰滴加到含有30 mL甲苯和8.42 g顺、反菊酸混合液中，滴毕后继续在38～40℃下反应1小时。减压蒸馏收集100～102℃/2.399×10³ Pa馏分，得产品9 g，产率为96%。

烯炔菊酯的合成

在甲苯和吡啶存在下，将5.6 g顺反菊酰氯的甲苯溶液滴加到1-乙炔基-2-甲基-戊烯-2-醇（3.72 g, 0.03 mol）中，并于40～50℃反应6小时。然后用水处理并洗至中性，干燥后减压蒸馏收集120～126℃/4 Pa的馏分，得产品5.7 g，产率为69%，折射率为1.4890。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-甲基-2-戊烯-1-基醇 生成 Empenthrin
  参考文献：
  名称：

  AOKI, SIGEHMASA;KUNITA, VASI;NITTA, ISAMU;NISIMURA, AKIRA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。