(2R)-2-ethyl-2-methylpentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-ethyl-2-methylpentan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: VZCOFGHOKLEMPL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-ethyl-2-methylpentan-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.5%的产率得到帝拔癫杂质K
  参考文献：
  名称：

  基于手性助剂的α，α-二烯丙基β-膦酰基酯的还原烷基化

  摘要：

  高效制备了含有手性醇助剂的无环α，α-二取代的β-膦酰基酯，并进行了萘锂介导的不对称还原烷基化反应的评估。其中，最佳的非对映选择性是从带有（-）-苯基薄荷基的底物中获得的，从而导致烷基化酯的酯含量高达83:17 dr。事实证明，非对映选择性是由手性酯产生的π-表面差异以及由C-P键的还原性裂解产生的四取代烯酸酯的几何形状所控制。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200508
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-ethyl-2-methylpentanoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2R)-2-ethyl-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于手性助剂的α，α-二烯丙基β-膦酰基酯的还原烷基化

  摘要：

  高效制备了含有手性醇助剂的无环α，α-二取代的β-膦酰基酯，并进行了萘锂介导的不对称还原烷基化反应的评估。其中，最佳的非对映选择性是从带有（-）-苯基薄荷基的底物中获得的，从而导致烷基化酯的酯含量高达83:17 dr。事实证明，非对映选择性是由手性酯产生的π-表面差异以及由C-P键的还原性裂解产生的四取代烯酸酯的几何形状所控制。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200508

文献信息

• Chiral Auxiliary Based Reductive Alkylation of α,α-Diallkyl β-Phosphonyl Esters
  作者：Jr-Sheng Bau、I-Chia Chen、Zhen-Xing Yanga、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1002/jccs.201200508

  日期：2013.5

  Acyclic α,α‐disubstituted β‐phosphonyl esters containing chiral alcoholic auxiliaries were efficiently prepared and evaluated for the lithium naphthalenide‐mediated asymmetric reductive alkylation. Among which, the best diastereoselectivity was received from the substrates bearing a (−)‐phenylmenthyl group in leading to alkylated esters with up to 83:17 dr. The diastereoselectivity is proven to be

  高效制备了含有手性醇助剂的无环α，α-二取代的β-膦酰基酯，并进行了萘锂介导的不对称还原烷基化反应的评估。其中，最佳的非对映选择性是从带有（-）-苯基薄荷基的底物中获得的，从而导致烷基化酯的酯含量高达83:17 dr。事实证明，非对映选择性是由手性酯产生的π-表面差异以及由C-P键的还原性裂解产生的四取代烯酸酯的几何形状所控制。