(2E)-2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂N₃OS
• 分子量: 402.304
• InChiKey: RVPNNVDCRTUUHM-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 哌啶 、 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2E)-2-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  新的基因炸弹触发器：靶向非小细胞肺癌端粒酶的新型 BIBR1532 相关类似物的设计、合成、分子动力学模拟和生物学评价

  摘要：

  在细胞周期的每个阶段，端粒在细胞复制和增殖中发挥着关键作用。端粒酶是一种核糖核蛋白，负责维持频繁分裂细胞的端粒长度和染色体完整性。尽管它在大多数人类体细胞中被沉默，但由于端粒酶激活或替代端粒延长，端粒恢复发生在癌细胞中。端粒酶是一种通用的抗癌靶点，在 85-95% 的癌症中都有表达。BIBR1532是一种选择性的非核苷强效端粒酶抑制剂，通过直接非竞争性抑制起作用。根据其结构特点，设计了三个不同的系列，合成了 30 种新型化合物，并使用端粒重复扩增方案 (TRAP) 测定对端粒酶抑制剂进行了生物学评估。目标化合物29a、36b和39b报告了对端粒酶的最大抑制作用，IC 50值分别为 1.7、0.3 和 2.0 μM，而BIBR1532显示 IC 50 = 0.2 μM。化合物29a、36b和39b随后使用活细胞TRAP测定进行了测试，并且能够穿透细胞膜并抑制活癌细胞内的端粒酶。使用 NCI (USA)

  DOI：

  10.3390/ph15040481