2,5-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)hex-4-enal | 63007-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)hex-4-enal
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-2-(prop-1-enyl)hex-4-enal；2,5-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]hex-4-enal
• CAS: 63007-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: XXYFAGWOSDDCEC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)hex-4-enal 、 乙醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3,3,5,7-tetramethyl-7-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Prins双环化的2,6-二氧杂双环[2.2.2]辛烷的内选择性形成

  摘要：

  公开了一种新的路易斯酸催化的内含选择性的γ，δ-不饱和醛或酮的内环选择性Prins双环化成二氧杂双环[2.2.2]辛烷。当使用手性BINOL衍生的N-三flylphosphoramide（NTPA）作为催化剂和乙醛酸酯作为底物时，交叉二聚可提供具有出色的非对映异构和对映选择性的官能化双环缩醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201600847

文献信息

• US4010207A
  申请人：——

  公开号：US4010207A

  公开（公告）日：1977-03-01
• US4196151A
  申请人：——

  公开号：US4196151A

  公开（公告）日：1980-04-01
• Catalytic Asymmetric Prins Bicyclization for the<i>endo</i>-Selective Formation of 2,6-dioxabicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Jie Liu、Lijun Zhou、Chao Wang、Demin Liang、Zhiming Li、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/chem.201600847

  日期：2016.4.25

  A new Lewis acid‐catalyzed endo‐selective Prins bicyclization of γ,δ‐unsaturated aldehydes or ketones with a broad range of aldehydes to dioxabicyclo[2.2.2]octanes is disclosed. When using a chiral BINOL‐derived N‐triflylphosphoramide (NTPA) as catalyst and glyoxylate esters as substrates, the cross‐dimerization afford functionalized bicyclic acetals with excellent diastereo‐ and enantioselectivities

  公开了一种新的路易斯酸催化的内含选择性的γ，δ-不饱和醛或酮的内环选择性Prins双环化成二氧杂双环[2.2.2]辛烷。当使用手性BINOL衍生的N-三flylphosphoramide（NTPA）作为催化剂和乙醛酸酯作为底物时，交叉二聚可提供具有出色的非对映异构和对映选择性的官能化双环缩醛。