Methyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidine-1-carboxylate | 1274940-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1274940-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: LDIUUUFXJQKMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidine-1-carboxylate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2R)-1-methoxycarbonyl-2-carbethoxymethyIpiperidine
  参考文献：
  名称：

  2-(N-甲酸甲酯-1,4,5,6-四氢吡啶-2-基)乙酸乙酯的高区域选择性合成及其通过不对称氢化转化为相应的(R)-乙基高吡啶甲酸酯

  摘要：

  摘要 以高区域选择性制备了具有内环双键的 2-(N-甲基甲酸-1,4,5,6-四氢吡啶-2-基)乙酸乙酯，并进一步还原成 (R)-N-保护的高哌啶酸，对映选择性良好。手性钌催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397911003629457
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-piperidinylidene)acetate 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-(N-methoxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-(N-甲酸甲酯-1,4,5,6-四氢吡啶-2-基)乙酸乙酯的高区域选择性合成及其通过不对称氢化转化为相应的(R)-乙基高吡啶甲酸酯

  摘要：

  摘要 以高区域选择性制备了具有内环双键的 2-(N-甲基甲酸-1,4,5,6-四氢吡啶-2-基)乙酸乙酯，并进一步还原成 (R)-N-保护的高哌啶酸，对映选择性良好。手性钌催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397911003629457

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Ethyl 2-(N-Methylformate-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl) Acetate and Its Conversion into Corresponding (<i>R</i>)-Ethyl Homopepicolate by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Iyad Karamé、Ghinwa Nemra-Baydoun、Radwan Abdallah、Ali Kanj、Armin Börner

  DOI：10.1080/00397911003629457

  日期：2011.1.31

  Abstract Ethyl 2-(N-methylformate-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl) acetate with endocyclic double bond was prepared with high regioselectivity and further reduced into (R)-N-protected homopipecolate with a good enantioselectivity using chiral ruthenium catalyst.

  摘要 以高区域选择性制备了具有内环双键的 2-(N-甲基甲酸-1,4,5,6-四氢吡啶-2-基)乙酸乙酯，并进一步还原成 (R)-N-保护的高哌啶酸，对映选择性良好。手性钌催化剂。