(E)-1-(4-Dimethylamino-phenyl)-5-phenyl-pent-1-en-4-yn-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-Dimethylamino-phenyl)-5-phenyl-pent-1-en-4-yn-3-one
• 英文别名: (E)-1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5-phenyl-1-penten-4-YN-3-one；(E)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-phenylpent-1-en-4-yn-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: DDXCINNJJGQQKE-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-Dimethylamino-phenyl)-5-phenyl-pent-1-en-4-yn-3-one 在 叠氮化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(5-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Azolyl-substituted 1,2,3-triazoles

  摘要：

  Huisgen reaction of (E)-1,5-diarylpent-2-en-4-yn-1-ones and (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-ones afforded 1-aryl-3-(5-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-ones and 3-aryl-1-(5-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-prop-2-en-1-ones, respectively. (E)-1-Aryl-3-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-ones reacted with hydrazine hydrate and phenylhydrazine to give 72-93% of 4-(3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazoles which underwent dehydrogenation on heating in boiling acetic acid with formation of the corresponding pyrazole derivatives. The molecular structures of (E)-3-phenyl-1-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one and 4-[3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole were studied by X-ray analysis. 4-(3-Aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazoles showed toxicity against Daphnia magna.

  DOI：

  10.1134/s1070428016030209
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 、 对二甲氨基苯甲醛 、 sodium hydroxide 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UTEXINA, N. V.;KORZHOVA, N. V.;KAZANTSEVA, V. M.;SUROV, YU. N.;ORLOV, V. +, ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 3, 692-696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TfOH-Promoted Reactions of TMS-Ethers of CF₃–Pentenynoles with Arenes. Synthesis of CF₃-Substituted Pentenynes, Indenes, and Other Carbocyclic Structures
  作者：Aleksey V. Zerov、Irina A. Boyarskaya、Olesya V. Khoroshilova、Irina N. Lavrentieva、Alexander V. Slita、Ekaterina O. Sinegubova、Vladimir V. Zarubaev、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02361

  日期：2021.1.15

  react with arenes in the presence of 1.5 equiv of TfOH forming regio- and stereoselectively E-1,1,5-triaryl-3-(trifluoromethyl)-pent-2-en-4-ynes [Ar–C≡C–C(CF3)═CH–CHAr′(Ar″)] in good yields. In the excess of TfOH, these CF3-pentenynes are further intramolecularly cyclized into CF3-bicyclic dihydroanthracene derivatives (“helicopter”-like molecules). The CF3-pentenynes may also react with arenes, as external

  1,5-二芳基-3-（三氟甲基）-pent-1-en-4-yn-3-oles [Ar–C≡C–C（CF 3）（OSiMe 3）–CH═CH–Ar的三甲基甲硅烷基醚']在超强酸TfOH中产生反应性共轭CF 3-烯丙基-炔丙基阳离子[Ar–C≡CC–C +（CF 3）–CH═CH–Ar']。这些物质在1.5当量的TfOH存在下与芳烃反应，形成区域选择性和立体选择性的E- 1,1,5-三芳基-3-（三氟甲基）-戊-2-烯-4-炔[Ar–C≡C– C（CF 3）═CH–CHAr'（Ar''）]，收率高。在过量的TfOH中，这些CF 3-戊烯炔进一步分子内环化为CF 3-双环二氢蒽衍生物（“直升机”样分子）。CF 3-戊烯也可以作为外部亲核试剂与芳烃反应，生成CF 3-茚。这两个主要反应途径取决于CF 3-戊烯炔中芳基取代基的内部亲核性和芳族分子的外部亲核性。已经讨论了合理的阳离子反应机理。已经研究了CF