3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(3-thienyl)prop-2-EN-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(3-thienyl)prop-2-EN-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: RKPIVDJRGWSFOE-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(3-thienyl)prop-2-EN-1-one 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-(thiophen-3-yl)-10,10a-dihydro-7aH-cyclopenta[b]naphtho[1,2-d]furan
  参考文献：
  名称：

  光致变色 3-arylvinyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans 的合成：环戊二烯 [b]naphtho[1,2-d]furans 的意外一步环化

  摘要：

  讨论了3-arylvinyl-3 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃的合成及光致变色评价。在酸催化下，1,3-diarylpent-1-en-4-yn-3-ols 与各种取代的萘酚发生级联反应，包括形成中间体光致变色萘并吡喃，在反应条件下，随后发生电环-在 Nazarov 型反应中打开和双分子内环化，得到 [5,5,6,6] 环戊烯稠合萘并呋喃；该序列构成了一种新的、一锅法、原子有效的环戊二烯[ b ]萘并[1,2- d ]呋喃单元方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110710
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 3-乙酰基噻吩 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(3-thienyl)prop-2-EN-1-one
  参考文献：
  名称：

  光致变色 3-arylvinyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans 的合成：环戊二烯 [b]naphtho[1,2-d]furans 的意外一步环化

  摘要：

  讨论了3-arylvinyl-3 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃的合成及光致变色评价。在酸催化下，1,3-diarylpent-1-en-4-yn-3-ols 与各种取代的萘酚发生级联反应，包括形成中间体光致变色萘并吡喃，在反应条件下，随后发生电环-在 Nazarov 型反应中打开和双分子内环化，得到 [5,5,6,6] 环戊烯稠合萘并呋喃；该序列构成了一种新的、一锅法、原子有效的环戊二烯[ b ]萘并[1,2- d ]呋喃单元方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110710

文献信息

• Synthesis of photochromic 3-arylvinyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans: An unexpected one-step annulation to cyclopenta[b]naphtho[1,2-d]furans
  作者：Stuart Aiken、Orlando D.C.C. De Azevedo、Kieran Chauhan、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Craig R. Rice、Nicola Soltowska

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110710

  日期：2022.11

  The synthesis and photochromic evaluation of 3-arylvinyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans is discussed. Under acid catalysis, 1,3-diarylpent-1-en-4-yn-3-ols undergo a cascade reaction with variously substituted naphthols involving the formation of an intermediate photochromic naphthopyran which, under the reaction conditions, subsequently undergoes an electrocyclic ring-opening and a double intramolecular cyclisation

  讨论了3-arylvinyl-3 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃的合成及光致变色评价。在酸催化下，1,3-diarylpent-1-en-4-yn-3-ols 与各种取代的萘酚发生级联反应，包括形成中间体光致变色萘并吡喃，在反应条件下，随后发生电环-在 Nazarov 型反应中打开和双分子内环化，得到 [5,5,6,6] 环戊烯稠合萘并呋喃；该序列构成了一种新的、一锅法、原子有效的环戊二烯[ b ]萘并[1,2- d ]呋喃单元方法。